CH181964A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aeridinder ivates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines als Arznei mittel verwendbaren Acridinderivates. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine 2-Methylmerkapto-6-chloracridin- verbindung, die in der 9-Stellung einen aus tauschfähigen Substituenten enthält, mit a- Diäthylamino-6-aminopeirtan umsetzt. Als austauschfähiger Substituent der 9-Stellung kann z.
B. ein Halogenatom, eine Alkoay- oder Aryloxy-, eine 3Zercapto-, substituierte Mercapto- oder Sulfonsäuregruppe vorhanden sein. Die Reaktion erfolgt zweckmässig unter Erwärmen in Gegenwart eines Löse- oder Verdünnemittels, beispielsweise Phenol.
<I>Beispiel:</I> 29,4 g 2-Uetliylmercapto-6,9-dichloracri- din werden im siedenden Wasserbade mit 100 g Phenol zusammengeschmolzen und zur Schmelze 17 g a-Diäthylamino-d-aminopentarr zugetropft. Nach einstündigem Erhitzen auf <B>90-1000</B> wird die Reaktionsmischung in 1000 em3 2-n-Nati-onlauge eingetragen und die ausgeschiedene Base in .Äther aufgenom men.
Die ätherische Lösung wird mit 10 %iger Essigsäure ausgezogen und die essigsaure Lösung nach Zusatz von Natronlauge wieder um ausgeäthert. Aus der so gewonnenen ätherischen Lösung der neuen Base wird mit einer ätherischen Lösung von Zitronensäure das orangegelbe, zitronensaure Salz des 2- Methylmercapto-6- chlor-9 - (a-diäthyl amino-ö- pentylamino)-acridins gewonnen. Es löst sich spielend mit oranger Farbe und gelbgrüner Fluoreszenz in Wasser und Alkohol..
Zur Darstellung des 2-Methylmercapto- 6,9-dichloracridins kann 2,4-Dichlorbenzoe- säure mit 4-Aminothiophenolmethyläther zur 4'- Methylmercapto - 3 - chlordiphenylamin - 6 - carbonsäure (aus Alkohol fast farblose Nadeln vom F. 196-1970) kondensiert werden; es wird dann ringgeschlossen und chloriert. Das 2-hlethylmercapto-6,9-dichloracridin bildet aus Benzol umkristallisiert gelbe Kristalle vom F. 184-185 (nach vorherigem Sintern).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines als Arznei mittelverwendbaren Acridinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 2-Methylmer- oapto-6-chloracridinverbindung, die in 9- Stellung einen austauschfähigen Substituenten enthält, mit a-Diäthylamino-8-aminopentan umsetzt.Das so erhältliche 2-112ethylmercapto-6- chlor -9-(a-diäthylami no-a-pentylamicio)-acri- din löst sich in organischen Lösemitteln und bildet mit Säuren in Wasser lösliche Salze. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Eiwärmen erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Ver- dünnemittels erfolgt. 3.Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch " gekennzeichnet, dass Phenol als Verdünne mittel Verwendung findet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich net, dass der austauschfähige Substituent der 9-Stellung ein Halogenatom ist.
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| CH154953T | 1931-05-08 | ||
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