CH185357A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zurDarstellung eines als Arznei mittel verwendbaren Acridinderivates. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine 2-aYIethylmercapto-6-methylacridin- verbindung, die in der 9-Stellung einen aus tauschfähigen Substituenten enthält, mit a Diäthylamino-ö-amirroperrtan umsetzt. Der austauschfähige Substituent kann z. B. ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder Aryloxy-, eine Mercapto-, substituierte Mercapto- oder Sulfonsäuregruppe sein. Die Umsetzung er folgt zweckmässig unter Erwärmen und in Gegenwart eines Löse- oder Verdünnemittels, wie z. B. Phenol. <I>Beispiel:</I> 27,4g 2-Methylmercapto-6-methyl. 9-chlor- acridin werden im siedenden Wasserbade mit 100 g Phenol zusammengeschmolzen und zur Schmelze 17 g a-Diathylamino-d-amino- pentan zugetropft. Neich einstündigem Er- hitzen auf 90-100o wird die Reaktions mischung in 1000 cm3 2n-Natronlauge ein getragen und die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit 10 % iger Essigsäure ausgezogen und die essigsaure Lösung nach Zusatz von Natronlauge wieder ausgeäthert. Aus der so gewonnenen ätherischen Lösung der neuen Base wird mit einer ätherischen Lösung von Zitronensäure das zitronensaure Salz des 2- AZethylmercapto-6-methyl-9 - (a-diäthylamino- 8-pentylamino)-acridins erhalten. Es ist ein gelbes Kristallpulver, das sich in Wasser und Alkohol spielend löst. Aus der wässrigen Lösung fällt verdünnte Natronlauge, Natrium- carbonat- oder Ammoniaklösung die freie Base als gelbes 01 aus, das spielend in Äther, Methylenchlorid, Benzol, Alkohol usw. löslich ist. Zur Darstellung von 2 Methylmercapto- 6-methyl-9-chloraeridin (zitronengelbe Kri stalle aus Benzol vom E.143 0) wird 4-Methyl- 2-chlorbenzoasäure mit 4-AminothiopheDyl- methyläther zur 4'-Methyl-mercapto-3-methyl- diphenylamin-6-carbonsäure (aus Benzol fast farblose Kristalle vom F.190 kondensiert, es wird dann ringgeschlossen und chloriert.
Claims (1)
- P4TENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines als Arznei mittel verwendbaren Acridinderivates, da durch gekennzeichnet, dass man eine 2-Me- thylmercapto.-6-methylacridinverbindring, die in 9-Stellung einen austauschfähigen Sub- stituenten enthält, mit a-Diäthylamino-d- aminopentan umsetzt.Das so erhältliche2-Methy1mer-capto-6-me- thyl-9-(a-diäthylamino-ö-pentylamino)-aci^idiii löst sich in organiscben Lösemitteln und bildet mit Säuren wasserlösliche Salze. UNTERANSPRÜCH'' 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Erwärmen erfolgt. 2. Verfahren nach Patentansprucb und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Ver- dünnemittels erfolgt. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Phenol als Verdünne mittel Verwendung findet. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass der austauschfähige Substituent der 9-Stellung ein Halogenatom ist.
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