CH201439A - Verfahren zur Herstellung eines Furancarbonsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Furancarbonsäureesters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Furancarbonsäureesters. Es wurde gefunden, dass man zu neuen Stoffen, die ausgezeichnete analgetische und antipyretische Wirkung aufweisen, gelangen kann, wenn man o- Oxycarbonsäuren der Benzolreihe mit Furancarbonsäuren bezw. deren Derivaten verestert. Die Reaktion wird vorteilhaft in Gegenwart organischer Löse mittel und eventuell unter Zusatz eines säure bindenden Mittels ausgeführt. Geeignete o- Oxycarbonsäuren der Benzolreihe sind z. B.
Salicylsäure und die Kresotinsäure. Vorteil haft werden die Furancarbonsäurehalogenide für die Veresterung verwendet. Die neuen Produkte bilden farblose Kristalle. Sie sind schwerlöslich in Wasser, lösen sich aber in organischen Lösemitteln wie z. B. Methyl alkohol, Benzol und Äther.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Furan- carbonsäureesters, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Salicylsäure mit einer den Rest der a-Furancarbonsäure abgebenden Verbindung nach an sich üblichen Arbeits weisen verestert. Die so erhältliche Furoyl- salicylsäure bildet farblose Prismen vom F. 131-1320. Sie ist in Wasser schwer lös lich und löst sich in Alkohol, Benzol und Äther. Sie soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 41,5 Gewichtsteile Salicylsäure werden in 300 Teilen Benzol unter Rückfluss gelöst. 72 Teile Dimethylanilin und 40 Teile a-Furan- carbonsäurechlorid werden tropfenweise zu gefügt und die Mischung mehrmals unter leichtem Kühlen gerührt. Nachdem alles Furan- carbonsäurechlorid zugefügt ist, wird die Mi schung bei gewöhnlicher Temperatur, oder einer Temperatur nicht über 4011 3 bis 4 Stunden gerührt. Das darnach auf Zimmer temperatur abgekühlte Reaktionsgemisch wird in eine Mischung von Eis und 75 Teilen konzentrierter Salzsäure gegossen.
Die Benzol- Schicht wird abgetrennt, mehrmals mit ver dünnter Salzsäurelösung zur Entfernung des Dimethylanilins und dann mit Wasser zur Entfernung der Säure gewaschen. Die Benzol lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und auf ein kleines Volumen ein geengt. Aus diesem kristallisiert die Furoyl- salicylsäure in Form von farblosen Prismen aus. Sie wird aus Benzol oder 60 o/oigem Alkohol umkristallisiert und bildet farblose Prismen, die bei<B>131-1320</B> schmelzen. Sie ist schwerlöslich in Wasser, löslich in Äthyl alkohol, Methylalkohol, Benzol und Äther.
Claims (1)
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