CH252484A - Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. Dehydrocholsäure als solche oder in Form, ihres Natriumsalzes ist bereits in der The rapie verwendet worden.
Es wurde nun gefunden, dass bisher un- bekannte, therapeutisch wertvolle basische Ester von Ketogallensäuren der Formel R-C00-(CH,:
).NR,R2 dadurch gewonnen werden können, dass auf das Alkalisalz einer getogallensäure das Halogenid eines basischen Alkohols oder auf das Halogenid einer getogallensäure ein basischer Alkohol einwirken gelassen oder die freie Säure mit einer Mischung des Alkohols und Schwefelsäure oder einem andern Veresterungskatalysator erhitzt wird.
In der vorstehenden Formel bedeuten R-COO- den Rest einer Ketogallensäure (z. B. Dehydrocholsäure oder Dehydrodes- oxycholsäure) ; R,_ und R2 Alkylgruppen, die auch unter sich verbunden sein können (z. B. Piperidino;- oder Morpholinogruppie- rungen), und n eine niedere Zahl grösser als 1.
Die neuen Verbindungen besitzen wert volle therapeutische Eigenschaften; sie sollen als Arzneimittel verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basi schen Esters einer Ketogallensäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man De hydroGholsäurechlorid mit ss-Diäthylamino- äthano1 umsetzt.
Die neue Verbindung, das Diäthylamino- äthyl-dehydrocho#lat, ist krietallin, löst sich in einer Misichung von Petroläther und Ben zol und hat einen Schmelzpunkt von 194 bis 195 C.
<I>Beispiele</I> 15 Gewichtsteile Dehydrocholssäure wer den zu 20 Raumteilen Thionylchlomid in 200 Raumteilen Benzol gefügt und das: Reak- tionsgemisch während 80.
Minuten unter Rückfluss erhitzt, bis alle Säure in Lösung gegangen ist Nach dem Abdampfen dis überschüssigen Thionylchlorids und des Ben zols unter vermindertem Druck kristallisiert das zurückbleibende Dehydrocholsäurechlorid beim Abkühlen.
Nun werden 80 Raumteile ss-Diäthylamino-äthanol unter Eiskühlung langsam hinzugefügt, die Mischung während 10 Minuten bei 100 C erhitzt und eine Stunde lang bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Das Reaktionsprodukt wird auf Eis und Schwefelsäure gegossen, die festen Be- standteile abfiltriert, dass Filtrat mit Hilfe von Natronlauge stark alkalisch gegen Phenol- phtalein gemacht und dann mit Benzol ex trahiert; bei Zugabe von Petroläther kristal lisiert das Diäthylaminoäthyldehydrocholat aus.
Durch nochmalige Kristallisation aus Benzol und Petroläther erhält man, den reinen Ester vom Schmelzpunkt 194-195 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters einer Ketogallensäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dehydrocholsäure- chlorid mit ss-Diäthylamino-äthanol umsetzt. Die neue Verbindung, das Diäthylamino- äthyl-dehydrocholat, ist kristallin, löst sich in einer Mischung von Petroläther und Ben zol und hat einen Schmelzpunkt von 194 bis 195 C.
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| GB252484X | 1945-01-24 | ||
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| CH252484D CH252484A (de) | 1945-01-24 | 1946-01-04 | Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. |
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1946
- 1946-01-04 CH CH252484D patent/CH252484A/de unknown
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