CH246555A - Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. Dehydrocholsäure als solche oder in Form ihres Natriumsalzes ist bereits in der Thera pie verwendet worden.
Es wurde nun gefunden, dass bisher un bekannte, therapeutisch wertvolle basische Ester von Ketogallensäuren der Formel R-C00-(CH1)n-NR,R2 dadurch gewonnen werden können, dass auf das Alkalisalz einer Ketogallensäure das Halogenid eines basischen Alkohols oder auf das Halogenid einer Ketogallensäure ein basischer Alkohol einwirken gelassen oder die freie Säure mit einer Mischung des Alkohols und Schwefelsäure oder einem andern Vereste- rungskatalysator erhitzt wird.
In der vor stehenden Formel bedeuten R-C00- den Rest einer Ketogallensäure (z. B. Dehydro- cholsäure oder Dehydrodesoxycholsäure) ; R1 und R- Alkylgruppen, die auch unter sich verbunden sein können (z. B. Piperidino- oder Morpholinogruppierungen) und n eine niedere Zahl grösser als 1.
Die neuen Verbindungen besitzen wert volle therapeutische Eigenschaften; sie sollen als Arzneimittel verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters einer Ketogallensäure, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein Alkalisalz der Dehydrocholsäure ein f-Halo- gen-äthyl-diäthylamin einwirken lässt. Es ist vorteilhaft, die Umsetzung in alkoholischer Lösung vorzunehmen.
Die neue Verbindung, das Diäthylamino- äthyl-dehydrocholat, ist kristallin, löst sich in einer Mischung von Petroläther und Ben zol und hat einen Schmelzpunkt von 19'4 bis 195 C.
<I>Beispiel:</I> 3 Gewichtsteile Dehydrocholsäure werden portionsweise zu einer Lösung von 0,2 Ge wichtsteilen Natrium in 80 Raumteilen ab solutem Alkohol gefügt. Zu der heissen Reak tionsmischung gibt man 2,5 Gewichtsteile frisch zubereitetes ss-Chlor-äthyl-diäthylamin und erhitzt während 10 Minuten in einer Stickstoffatmosphäre am Rückflusskühler. Das Reaktionsprodukt wird auf Eis gegossen, gegen Phenolphtalein stark alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert.
Der Ester kristal lisiert aus einer Mischung von Petroläther und Benzol und zeigt einen Schmelzpunkt von 194 bis 195 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basi schen Esters einer Ketogallensäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Alkalisalz der Dehydrocholsäure ein ,B-Halogen-äthyl- diäthylamin einwirken lässt. Die neue Verbindung, das Diäthylamino- äthyl-dehydrocholat, ist kristallin, löst sich in einer Mischung von Petroläther und Ben zol und hat einen Schmelzpunkt von 194 bis 195 C.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in alkoholischer Lösung vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB246555X | 1945-01-24 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH246555A true CH246555A (de) | 1947-01-15 |
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|---|---|---|---|
| CH246555D CH246555A (de) | 1945-01-24 | 1946-01-04 | Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. |
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| CH (1) | CH246555A (de) |
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1946
- 1946-01-04 CH CH246555D patent/CH246555A/de unknown
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