CH202369A - Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. Im Patent Nr. 197 718 ist angegeben, dass N-Alkylsulfonsäure-, N - Alkylsulfinsäure- und N-Alkylcarbonsäureverbindungen von Aminobenzolsulfonsäureamiden, die entweder eine Sulfonsäureamidgruppe in p-Stellung zur Aminogruppe oder mehrere Sulfonsäure- amidgruppen im Ring enthalten, therapeu tisch wertvolle,
gegen bakterielle Infektionen wirksame Produkte darstellen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Amino- benzolsulfonsäureamidabkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Sulfonsäure- amid - phenylaminoessigsäurederivat, z. B. einen Ester oder ein Amid der Säure durch Verseifung der Essigsäurederivatgruppe in die 4-Sulfonsäureamidphenylaminoessigsäure überführt. Die Verseifung erfolgt in üblicher Weise.
Zur Verseifung der Esterderivate verwendet man zweckmässig Alkalilauge, zur Verseifung der Amidderivate verdünnte Mi- t:eralsä-ure. Aus der alkalischen Verseifungs- mischung lässt sich die gebildete 4-Sulfon- säureamidphenylaminoessigsäure durch Zu gabe von verdünnter Säure, z. B. Salzsäure, abscheiden. Durch Umkristallisieren aus Wasser kann man das erhaltene Produkt rei nigen.
Die erhaltene 4-SuNonsäureamid- phenylaminoessigsäure bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 175 . Sie ist in Form ihrer Alkalisalze leicht löslich und soll therapeutische Anwendung finden.
Beispiel: 17,2 g 4 - Aminobenzolsulfonsäureamid werden in 100 cm' kochendem Wasser gelöst, mit 5 g Calciumcarbonat versetzt und unter lebhaftem Rühren 12,2 g Chloressigsäure- äthylester zugetropft. Das Calciumearbonat wird unter gohlensäureentwicklung zersetzt, beim Abkühlen kristallisiert der 4-Sulfon- säureamid - phenylaminoessigsäureäthylester in schönen Kristallen aus,
die nach dem Um kristallisieren aus Alkohol bei 144 schmel-
EMI0002.0001
zen. <SEP> Der <SEP> Ester <SEP> geht <SEP> beim <SEP> halbstündigen <SEP> Ko ehen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> geringen <SEP> lrlbersehuss <SEP> von <SEP> Na tronlauge <SEP> in <SEP> Lösung. <SEP> Naeh <SEP> dem <SEP> Abkühlen
<tb> wird <SEP> die <SEP> 4-Sulfonsäureamid-pheiylainino essigsäure <SEP> durch <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> verdünnter
<tb> Salzsäure <SEP> abgeschieden <SEP> und <SEP> aus <SEP> kochendeiii
<tb> Wasser <SEP> umkristallisiert.
<SEP> Man <SEP> kann <SEP> auch <SEP> den
<tb> Ester <SEP> mit <SEP> methvlalkoholischem <SEP> Ammoniak <SEP> in
<tb> das <SEP> 4-Sulfonsäureamid-plienyiamino-essi"- sä.ureamid <SEP> überführen, <SEP> das <SEP> nach <SEP> dein <SEP> Umkri stallisieren <SEP> aus <SEP> liethvlalkoliol <SEP> bei <SEP> ?0i <SEP>
<tb> schmilzt, <SEP> und <SEP> dieses <SEP> nachträ-lieh <SEP> mit <SEP> 15 <SEP> Zoo <SEP> iger
<tb> Salzsäure <SEP> am <SEP> Rückfluss <SEP> erhitzen. <SEP> Auch <SEP> in
<tb> diesem <SEP> Falle <SEP> erhält <SEP> man <SEP> die <SEP> 4-Sulfonsäure amid-phenylaminoessigsäure <SEP> vom <SEP> Schmelz Punkt <SEP> 175 <SEP> .
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTAN <SEP> SPRUCIi EMI0002.0003 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Amino benzolsnlfonsäureamidabltöinmliii#"s. <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 4-Su@fonsäure amid <SEP> - <SEP> phenylaminoessigsäurederivat <SEP> durch <tb> Verseifen <SEP> der <SEP> Essigsäurederivatgruppe <SEP> in die 4 - Sulfonsäureamid - phenylaminoessig- säure überführt. Die erhaltene 4-Sitlfonsäitreainid-phenyl- @iniinoessigsä.ure bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>175</B> .Sie ist in Form ihrer Alkalisalze leicht löslich und soll therapeu tische Anwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein 4-Sulfon- säurea.mid-pheny laminoessigsäureesterderi- vat. mit Alkalilauge verseift. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die gebildete 4-Sulfonsäureamid- plienyla.niinoessigsäiire durch Zugabe von verdünnter Säure aus der Reaktions mischung abscheidet.
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