CH239687A

CH239687A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

Info

Publication number: CH239687A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1939-11-23
Filing date: 1940-11-22
Publication date: 1945-10-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido    - n -     butyl    -     thiodiazol    -     (1,3,4),    das in       p-Stellung    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.

    



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt  bei 186 . Die neue Verbindung soll als Arz  neimittel sowie als Zwischenprodukt Verwen  dung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-n-butyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält,     kann    auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-n-Bufyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein  2 -     Benzolsulf        onamido    - 5 - n -     butyl    -     thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag, insbesondere mit       2-Amino-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man       kann    aber auch entsprechende Sulfonamide  der Formel     RSOZNHY,    in der Y einen bei  der nachfolgenden Reaktion sich abspalten  den Rest bedeutet, mit     2-Halogen-5-n-butyl-          thiodiazolen-(1,3,4)    umsetzen oder andere,  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.         Beispiel   <I>1:</I>  In eine     Suspension    von 15,7 g     2-Amino-          5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 45 cm' trocke  nem     Pyridin    werden 22,2 g     p-Nitro-benzol-          sulfochlorid    eingetragen.

   Nach einstündigem  Erwärmen der Mischung auf dem Dampfbad  wird die     Nitroverbindung    mit Wasser aus  gefällt und nach dem     Umkristallisieren    aus  Alkohol mit     Zinnchlorür    in konzentrierter    
EMI0002.0001     
  
    Salzsäure <SEP> zlir <SEP> Aininoverbilidiinb <SEP> reduziert.
<tb>  Nach <SEP> dem <SEP> L <SEP> mkristallisieren <SEP> aus <SEP> Ä.t.li@#1  alkohol <SEP> schmilzt <SEP> das <SEP> 2-lp--A.niino-beilzolsul  fonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -il-butvl <SEP> - <SEP> tliiodiazol-(1.3,41 <SEP> bei
<tb>  18G .
<tb>  Das <SEP> gebildete <SEP> p <SEP> Aniino-benzols-Lilfonaniid  derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze,
<tb>  z. <SEP> B.

   <SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> Calciums,
<tb>  isolieren.
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb>  1_ä,; <SEP> g <SEP> 2-Amino-5-n-hittyl-thiodiazol  (1,3.4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> cm" <SEP> Pyridin <SEP> mit <SEP> ??;
<tb>  p-Nitro-benzolslilfoehlorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die
<tb>  Reaktion <SEP> wird <SEP> beendi--t <SEP> durch <SEP> einsttindi < @,es
<tb>  Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> \Vasserbad. <SEP> Das <SEP> Iionden  sationsprodulit <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eingiessen <SEP> in <SEP> Eis  wasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutseht. <SEP> Es <SEP> wird
<tb>  hierauf <SEP> unter <SEP> Rohren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedende;

   <SEP> Ge  misch <SEP> von <SEP> 20 <SEP> g <SEP> Eisenspänen, <SEP> 300 <SEP> cm"
<tb>  50 <SEP> ., <SEP> igem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 7_ <SEP> cm:> <SEP> hoilzentrierter
<tb>  Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden
<tb>  im <SEP> Sieden <SEP> gehalten. <SEP> Der <SEP> Alkohol <SEP> wird <SEP> ab  destilliert <SEP> und <SEP> das <SEP> Real;:tionsgemiseli <SEP> mit.
<tb>  Natronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert.

       
EMI0002.0002     
  
    Aus <SEP> dem <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Essigsäure <SEP> das
<tb>  ?-(p- <SEP> -mino <SEP> -benzolsiilfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -n-butyl  t;hiodiazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus
<tb>  v <SEP> <I>ässerio</I> <SEP> , <SEP> .--ein <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein
<tb>  weisses <SEP> Pulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 18G .
<tb>  



  Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> mit <SEP> Ferro  hydroxyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder
<tb>  Calciumhydroxyd <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt
<tb>  werden, <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw.
<tb>  Calciuniverbindung <SEP> des <SEP> Benzolsulfonamids
<tb>  bildet.

Claims

EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Benzolsulfonamidderivates; <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonainido 5-n-liutyl-thiodi,#tzol-(1,3,4), <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> ehien <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführbaren <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> einem <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Amino-benzolsulfon amido)-5-il-butyl-tliiodiazol-(1,3,4) <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 18G . <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arz neimittel <SEP> sowie <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt; <SEP> Verwen dung <SEP> finden.