CH204704A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. Das vorliegende Verfahren betrifft :die Darstellung eines Aminoalkohols und ist da durch gekennzeiehnet, dass man a-Benzyl- aminoisovaleriansäureäthylester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert.
Das so erhaltene @d,l-N-Benzylvalinol be sitzt die Formel
EMI0001.0012
und destilliert im Vakuum bei 146 bis 148 C bei ,8 mm Hg.
Die neue Verbindung soll naeh Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Abspaltung der Benzylgruppe zur Darstel lung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen.
<I>Beispiel:</I> 1:1'1,5 .g a = Benzylaminoi6ovaleriansäuTe- äthylester (0,5 Mol.) werden in 1 Liter mit Mg-butylat entwässertem Butylalkohol ge löst und die Lösung zum Sieden erhitzt.
Nun werden in die siedende Lösung 100 g zer- sühnittenes Natrium möglichst rasch einge tragen. Darauf wird unter Zusatz einer wei teren Menge entwässertem Butylalkohol wei ter erhitzt, bis alles Metall gelöst ist. Man läss.t abkühlen, versetzt mit 200 .g Eis und neutralisiert mit verd. Salzsäure (2 : 1) unter guter Aussenkühlung. Man filtriert vom aus geschiedenen Salz ab und destilliert den Alkohol im Vakuum vollständig ab.
Der er haltene Rückstand wird mit überschüssiger Natronlauge versetzt und das in Form eines Öls ausgesehiedene rohe d,1-N-Benzylvalinol in Äther aufgenommen.
Die Lösung wird mit Glaubersalz .getrocknet. Nach dem Abdestil- lieren des Äthers hinterbleibt ein gefärbter Sirup, der im Vakuum fraktioniert wird. Das .d,1-N-Benzylvalinol
EMI0001.0055
destilliert im Vakuum bei .
146 bis 1148'C/i8 mm Hg. Es ist schwer löslieh in -Wasser, leicht löslich in Alkohol, Äther und Benzol.
EMI0002.0001
Chlorhydrat: <SEP> Smp. <SEP> = <SEP> 152 <SEP> bis <SEP> 154 <SEP> . <SEP> Prismatiselie <SEP> Nadeln <SEP> aus <SEP> Alkohol-Essigester. <SEP> Ziem lich <SEP> schwer <SEP> löslich <SEP> in <SEP> Wasser.
<tb>
4,992 <SEP> mg <SEP> Substanz <SEP> gaben <SEP> 0,255 <SEP> cm' <SEP> N. <SEP> <B>(29#2',</B> <SEP> 749 <SEP> mm)
<tb> 0,222-1g <SEP> Substanz <SEP> verbrauchen <SEP> 9,65 <SEP> cm' <SEP> n/10 <SEP> AgNO,, <SEP> (nach <SEP> Volhard).
<tb> C12H.o0NCI <SEP> Ber. <SEP> N <SEP> = <SEP> 6,1(J <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 15,4 <SEP> 7
<tb> Gef. <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,83 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> =15,39 <SEP> % <SEP> . Pikrat: Smp. = 131 bis 133 . Gelbe Pris men aus Alkohol. Schwer löslich in Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols, dadurch gekennzeichnet, da.ss man c, - Benzyla.minoisovaleriansäicreäthylester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert.Das so erhaltene @d,l-N-Benzylvalinol be sitzt die Formel EMI0002.0012 und destilliert im Vakuum bei 146 bis 1-18 C bei 8 mm Hg. Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Ab spaltung der Benzylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen verwen det werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204704T | 1937-07-21 | ||
| CH200996T | 1938-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204704A true CH204704A (de) | 1939-05-15 |
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ID=25723617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204704D CH204704A (de) | 1937-07-21 | 1937-07-21 | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204704A (de) |
-
1937
- 1937-07-21 CH CH204704D patent/CH204704A/de unknown
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