CH204705A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung eines Aminoalkohols und ist da durch gekennzeichnet, dass man a-Benzyl- amino-ss-phenylpropionsäureäthylester in Ge genwart eines Lösungsmittels reduziert.
Das so erhaltene d,l-N-Benzylphenylalani- nol besitzt die Formel
EMI0001.0015
und kristallisiert aus Cyelohegan in dünnen Nadeln vom Schmelzpunkt 6,9 bis <B>71'.</B>
Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Abspaltung .der Benzylgruppe zur Darstel- lung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen.
Beispiel: 157,5 g a-Benzylamino-ss-phenylpropion- säureäthyleste#r (0,@5 Mol.) werden in 1 Liter mit Mg-butylat entwässertem Butylalkohol gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. Nun werden in die siedende Lösung 100 g zerschnittenes Natrium möglichst rasch ein- getragen.
Darauf wird unter Zusatz einer weiteren Menge entwässertem Butylalkohol weiter erhitzt, bis alles Metall gelöst ist. Man lässt abkühlen, versetzt mit 200 g Eis und neutralisiert mit werd.
Salzsäure (2 : 1) unter guter Aussenkühlung. Man filtriert vom aus esss lenen Salz ab und destilliert den g 'hiec Alkohol im Vakuum vollständig :ab. Der em- haUene Rückstand wird mit übersohüssiger Natronlauge versetzt und das in Form eines Öls ausgeschiedene rolle d,l-N-Benzylphenyl- a.laninol in Äther aufgenommen. Die Lösung wird mit Glaubemsalz getrocknet.
Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleibt ein ge- färbter Sirup, der im Vakuum fraktioniert wird.
Die neue Verbindung von der Formel
EMI0001.0066
kristallisiert aus Cyclohegan in dünnen Nadeln. .Smp. = 69 bis 71 . Kp5 =198 bis 200'. Schwer löslich in. Wasser, leicht lös lich in Alkohol, Äther, Benzol.
EMI0002.0001
3,901 <SEP> mb <SEP> Substanz <SEP> gaben <SEP> 0,20.5 <SEP> cm' <SEP> N, <SEP> (21 <SEP> , <SEP> 710 <SEP> mm).
<tb> 0.218b <SEP> Substanz <SEP> verbrauchten <SEP> 9,02 <SEP> cm' <SEP> n/10 <SEP> HCl.
<tb>
C"H"ON <SEP> Ber. <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,81 <SEP> % <SEP> Mol.-Gew. <SEP> = <SEP> 211.
<tb> Gef. <SEP> N <SEP> = <SEP> 5.9-1% <SEP> Mol.-Gew. <SEP> = <SEP> 2-11,9. Chlorhydrat: Smp. = 1-17 bis 149'. Kleine Prismen oder Täfelchen aus Alkohol-Xther.
Pikrat: Smp. = 1:66 bis<B>168'.</B> Gelbe Rhomben aus Alkohol. .Sch\ver löslieh in Wasser und Alkohol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Benzylamino -ss- phenylpropionsäure < ithy f ester in Gegenwart eines Lösungsmittels re- duziert. Das d,1-N-Benzylphenylalaninol besitzt die Formel EMI0002.0022 und kristallisiert aus Cyclohexan in dünnen Nadeln vom Schmelzpunkt 69 bis<B>71'.</B> Die neue Verbindung soll,nach Trennung in die optiseh aktiven Komponenten und Ab spaltung der Benzylgruppe, zur Darstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204705T | 1937-07-21 | ||
| CH200996T | 1938-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204705A true CH204705A (de) | 1939-05-15 |
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ID=25723618
Family Applications (1)
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| CH204705D CH204705A (de) | 1937-07-21 | 1937-07-21 | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204705A (de) |
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1937
- 1937-07-21 CH CH204705D patent/CH204705A/de unknown
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