CH206089A - Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pseudonaphthazimids.       Es wurde gefunden, dass man das     2-Oxy-          2'(4"-ehlor-phenyl-5,6.pseudonaphthazimid    der  Formel  
EMI0001.0004     
    erhalten kann, wenn man     2-Acninonaphthalin-          6-sulfonsäure,        4-Chlordiazobenzol,    ein Oxyda  tionsmittel und     Ätzalkalien    derart aufeinan  der einwirken lässt, dass das     4-Chlordiazo-          benzol    in die     1-Stellung    des     Naphthalinkerns     eingreift,

   das     Ätzalkali    den Ersatz der     Sulfo-          gruppe    durch die OH-Gruppe bewirkt, und  dass die Einwirkung des Oxydationsmittels  unmittelbar nach der staugefundenen Ein  wirkung des     4-Chlordiazobenzols        stattfindet.     Das     2-Oxy-2'-(4"-chlor)-phenyl-5,6-pseudo-          naphthazimid    stellt ein farbloses Pulver dar;  es kann zur Herstellung von Farbstoffen ver  wendet werden.    <I>Beispiel 1:</I>  223 Teile     2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure     werden in 4500 Teilen Wasser suspendiert  und mit einer     Diazolösung    aus 127,5 Teilen       4-Chloranilin    versetzt.

   Hierauf gibt man nach  und nach 500 Teile     Natriumacetat    zu, rührt  bis die     Diazoreaktion    verschwunden ist, fügt  soviel     Natriumhydroxyd    zu, bis klare Lösung  entsteht und filtriert von     etwaigen    Verunrei  nigungen ab. Aus dem Filtrat wird der     ge-.     bildete Farbstoff durch     Essigsäurezusatz    ab  geschieden.  



  723 Teile des so erhaltenen     Azufarbstoffes     werden in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz  von 300 Teilen 30      /oiger        Natriumhydroxyd-          lösung    gelöst und bei     50-55o    mit 1200  Gewichtsteilen einer     Natriumhypochloritlö-          sung    versetzt, die 12 0%o aktives Chlor ent  hält. Nach kurzer Zeit scheidet sich die       2'-(4"-Clor)-phenyl-5,6-pseudonaphthazimid-2-          sulfonsäure    aus und wird     abfiltriert.     



  125 Teile der     2'-(4"-Chlor)-phenyl-5,6-          pseudonaphthazimid-2-sulfonsäure    werden nun      im     Autoklaven    zusammen mit 375 Teilen       Kaliumhydroxyd,    150 Teilen     Natriumhydro-          xyd    und 40 Teilen Wasser unter Druck er  hitzt, wobei die Temperatur allmählich auf  etwa 2400     gebraeht    wird. Man rührt einige  Zeit bei dieser Temperatur weiter und     läht     dann abkühlen.

   Der     Autoklaveninhalt    wird  in Wasser gelöst, die alkalische Lösung mit  überschüssiger     Salzsäure    versetzt und das  abgeschiedene     2-0xy-2'-(4"-chlor)-plienyl-5,6-          pseudoriaphtliazimid    filtriert. ,    <I>Beispiel 2:</I>  250 Teile     2-Amirionaphthaliri-6-sulfon-          säure    werden zusammen mit einem     Gemisch,     bestehend aus 750 Teilen     Kaliumhydroxyd,     250 Teilen     Natriumhydroxyd    und 80 Teilen  Wasser bei 280 0 im     Autoklav    verschmolzen.

    Der     Autoklaveninhalt    wird in     heissem    Wasser  gelöst und bei Siedetemperatur mit über  schüssiger Salzsäure versetzt. Dann wird  von     Verunreinigungen        abfiltriert    und das       2-0xy-6-arninonaphtlialiu    als Chlorhydrat mit  Kochsalz abgeschieden.  



  195,5 Teile' des so erhaltenen     2-Oxy-6-          aminonaphthalinchlorhydrats    werden unter  Zusatz von wenig     Salzsäure    in 500 Teilen  Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt     inan     die     Diazolösung    aus 127,5 Teilen     4-Chlor-          anilin    und rührt bis die     Diazoreaktion    nahe  zu verschwunden ist. Der gebildete     Farbstoff     wird filtriert.  



       Zn    einer Lösung von 297,5 Teilen     2-Oxy-          5-(4'-chlor)-phenylazo-6-aminonaphthalin    in  5000 Teilen Alkohol lässt man bei     20-251     eine Lösung von 300 Teilen     Kupfersulfat    in    1500 Teilen Wasser     und    350 Teilen     Am-          moniak        (25        %)        tropfen.        Man        macht        hierauf     mit     Natriumhydroxyd    (30 0/0) alkalisch, er  wärmt durch Einleiten von Dampf auf 70  bis 75 0 und filtriert.

   Durch     Ansäuren    des  Filtrates mit     Salzsäure    (30     0%)    erhält man  das     Oxydationsprodukt    als beinahe farblosen  Niederschlag. Es stellt das     2-Oxy-2'-(4"-          clilor)-plienyl-5,6-pseudonaplithazimid    dar.     Sp.     aus Chlorbenzol kristallisiert:     210-2110.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 2-Oxy-2' (4"-cliloi-)-phenyl -5,6- pseudonaphthazimid- der Formel EMI0002.0059 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino- naphthaliri-6-sulfori,äui-e, 4-Clilordiazoberizol, ein Oxydationsmittel und Ätzalkalien derart aufeinander einwirken lässt,

   dass das 4-Chlor- diazobenzol in die 1-Stellung des Naplithalin- kerns eingreift, da, Ätzalkali den Ersatz der Sulfogruppe dureli die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Einwirkung des Oxydations mittels unmittelbar nach der stattgefundenen Einwirkung des 4-Cliloi-diazoberizols statt findet.

   Das 2-Oty-2'-(4"-cliloi-)-plieriyl-5,6- pseridoriaphthiizimid stellt ein farbloses Pulver dar; es kann zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden.