CH206630A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss der im Patent     Nr.199315    be  schriebenen Erfindung sind gewisse     Amino-          acyl-    und     Oxyacyl-aminobenzolsulfonsäure-          amide    sowie deren     Substitutionsproduktedurch     ihre Wirkung gegen bakterielle Infektions  krankheiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein       4-(4'-Halogenbenzolsulfonamido)-benzolsulfon-          amid    Ammoniak bei erhöhter Temperatur im  Druckgefäss einwirken lässt. Die Reaktion  kann in Gegenwart eines Lösemittels, wie  Wasser,     Methyl-    oder     Äthylalkohol    erfolgen.  Vorzugsweise findet das     4-(4'-Brombenzol-          sulfonamido)-benzolsulfonamid    bei der Um  setzung Verwendung. Aus der Reaktions  mischung kann das Reaktionsprodukt in üb  licher Weise, z.

   B. durch Eindampfen unter  vermindertem Druck, Auflösen des Rück  standes in verdünnter Lauge und Ausfällen    des Reaktionsproduktes mit verdünnter Essig  säure abgetrennt werden. Das so erhältliche       4-(4'-Aminobenzolsulfonamido)        -benzolsulfon-          amid    bildet nach dein     Umkristallisieren,    z. B.  aus verdünntem Alkohol, farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt     1310.    Es ist in kaltem  Wasser schwer löslich, löslich in verdünnten  Alkalien. Es soll therapeutische Anwendung  finden.

           Beispiel:     20 g     4-(4'-Brombenzolsulfonamido)-benzol-          sulfonamid    (dargestellt durch Kondensation  von     4-Brombenzolsulfochlorid    mit     4-Amino-          benzolsulfonamid    in     Pyridin,    aus verdünntem  Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt  209  ) werden im     Rührautoklaven    mit 120 cm'  konzentriertem     wässrigen    Ammoniak 10 Stun  den auf 2001 bei etwa 60-70 Atmosphären  Druck erhitzt. Die Reaktionsmischung wird  unter vermindertem Druck auf dem Wasser  bade zur Trockne gebracht, mit verdünnter      Natronlauge gelöst, filtriert und mit Essig  säure angesäuert.

   Das ausfallende     4-(4'-Amirio-          benzolsulforiamido)-benzolsulfonamid    bildet  nach dem     Umkristallisieren    aus verdünntem  Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt       1310.    An Stelle von     wässrigem    Ammoniak  kann man auch     methylalkoholisches    oder       äthylalkoholisches    Ammoniak zur Umsetzung  verwenden. An Stelle der Bromverbindung  können auch andere Halogenverbindungen,  z. B. die Jod- oder die Chlorverbindung, An  wendung finden. Bei der Chlorverbindung  wird die Reaktionstemperatur zweckmässig  etwas erhöht.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureaniidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein 4-(4'-Halogen- benzolsrilfonamido)-benzolsulfonaniid Ainmo- nick bei erhöhter Temperatur im Druckgefäss einwirken lässt. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul. fonamido)-berizolsulfociairii(1 bildet nach dem Umkristallisieren, z. B. aus verdünntem Al kohol, farblose Kristalle vom Schmelzpunkt <B>1310.</B> UNTERANSPRVCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass4-(4'-Bi-ornbei)zolsulfon- amido)-benzolsrilforiamid mit Ammoniak umgesetzt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei etwa 200 und einem Druck von etwa ö0-70 Athmospären gearbeitet wird.