CH194759A - Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Oxybrenzcatechinäthylenäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Oxybrenzcatechinäthylenäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Ogybrenzcatechinäthylenäthers. Es wurde gefunden, dass sich die Alkali salze der Verbindung von der Formel:
EMI0001.0003
in überraschend glatter Reaktion durch Ein wirkung von Kohlensäure in die entspre chende o-Oxy carbonsäure überführen lassen. Dieser glatte Reaktionsverlauf konnte nicht vorausgesehen werden, denn der heterozy- klische Ring unterliegt sonst, wie die Anmel- derin gefunden hat, bei der Einwirkung von Alkali bei höherer Temperatur, z.
B. in der Alkalischmelze, der sofortigen Aufspaltung.
Die so erhaltene Carbonsäure gibt mit Eisenchlorid eine blaue Farbreaktion. Aus 14lonochlorbenzol wird sie in farblosen Na deln vom Smp. 196-198 C erhalten.
Die neue Oxycarbonsäure, die sich nach bekannten Verfahren in die Säureamide über- führen lässt, soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen; insbesondere von Azofarbstoffen, Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 50 Gewichtsteile 4-Oxy-brenzcatechin- äthylen-äther (hergestellt z. B. aus dem 4- Amino-brenzcatechin-äthylen-äther durch Ver kochen der entsprechenden Diazoverbindung, dickflüssiges Öl vom Kp.iz 160 ) werden mit 100 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat im Rühr- autoklaven, zuletzt unter Vakuum, auf 120 C erhitzt, bis kein Wasser mehr übergeht.
Nach Erkalten presst man etwa 10 bis 50 Atm. Kohlensäure auf und erhitzt unter Rühren auf 12W1 C während 5 Stunden.
Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst, filtriert, das Filtrat mit Salzsäure ausgefällt und abgesaugt. Der ausgewaschene Rückstand wird in einer wässerigen Natrium acetatlösung gelöst, filtriert, 'das Filtrat mit Salzsäure ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. <I>Beispiel 2:</I> 50 Gewichtsteile 4-Oxy-breDzcatechin- äthylen-äther werden in inniger Mischung mit 100 Gewichtsteilen Pottasche bei ge wöhnlichem Druck im Kohlensäurestrom auf 160 C erhitzt. Mit den abziehenden Dämpfen geht etwas Oxy-brenzcatechin-äthylen-äther ab. Bei der Aufarbeitung des Reaktionspro duktes erhält man die gleiche o-Oxycarbon- säure wie im Beispiel 1.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer o-Oxy- carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz der Verbindung von der Formel EMI0002.0012 mit Kohlensäure erhitzt und das Reaktions produkt ansäuert. Die so erhaltene Carbonsäure, die mit Eisenchlorid eine blaue Farbreaktion gibt, kristallisiert aus Monochlorbenzol in farb losen Nadeln vom Smp. <B>196-1980</B> C. Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen, insbesondere von Azofarbstoffen, Verwendung finden.
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| CH194759D CH194759A (de) | 1935-07-20 | 1936-07-08 | Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Oxybrenzcatechinäthylenäthers. |
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