CH206091A - Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pseudonaphthazimids.       Es wurde gefunden, dass man das     2-Oxy-          2'-(@)-naphthyl-5,6-pseudonaphthazimid    der  Formel  
EMI0001.0004     
    erhalten kann, wenn man     2-Aminonaphthalin-          6-sulfonsäure,    die     Diazoverbindung    des ss  Naphthylamins, ein Oxydationsmittel und       Ätzalkalien    derart aufeinander einwirken  lässt, dass die     Diazoverbindung    in die     1-          Stellung    des     Naphthalinkerns    eingreift,

   das       Ätzalkali    den Ersatz der     Sulfogruppe    durch  die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Ein  wirkung des Oxydationsmittels unmittelbar  nach der stattgefundenen Einwirkung der       Diazoverbindung    des     f-Naphthylamins    statt  findet. Das     2-Oxy-2'-(p)-naphthyl-5.        6-pseudo-          naphthazimid    stellt ein farbloses Pulver dar;    es kann zur Herstellung von     Farbstoffen     verwendet werden.  



  <I>Beispiel</I>  223 Teile     2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure     werden in 4500 Teilen Wasser suspendiert  und mit einer     Diazolösung    aus 143 Teilen       a-Naphthylamin    versetzt. Hierauf gibt man  nach und nach 500 Teile     Natriumacetat    zu,  rührt bis die     Diazoreaktion    verschwunden ist,  fügt soviel     Natriumhydroxyd    zu, bis klare  Lösung entsteht und filtriert von etwaigen  Verunreinigungen ab. Aus dem Filtrat wird  der gebildete Farbstoff durch Essigsäure  zusatz abgeschieden.  



  754 Teile des so erhaltenen     Azofarbstoffes     werden in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz  von 300 Teilen 30     0%iger        Natriumhydroxyd-          lösung    gelöst und bei 50-55   mit 1200 Ge  wichtsteilen einer     Natriumhypochloritlösung     versetzt, die 12% aktives Chlor enthält.  Nach kurzer Zeit scheidet sich die 2'-P-           Naphthyl    - 5. 6 -     pseudonaphthazimid-    2     -sulfon-          säure    aus und wird     abfiltriert.     



  125 Teile der     2'-(d)-Naphthyl-5.6-pseudo-          naphthazimid-2-sulfonsäui-e    werden nun im       Autoklaven    zusammen mit 375 Teilen Kalium  hydroxyd, 150 Teilen     Natriumhydroxyd    und  40 Teilen Wasser unter Druck erhitzt, wobei  die Temperatur allmählich auf etwa     2401     gebracht wird. Man rührt einige Zeit bei  dieser Temperatur weiter und lässt dann  abkühlen. Der     Autoklaveninhalt    wird in  Wasser gelöst, die alkalische Lösung mit  überschüssiger Salzsäure versetzt und das  abgeschiedene     2-Oxy-2'-(p)-naphthyl-5.6-          pseudonaphthazimid    filtriert.

      <I>Beispiel 2:</I>    250 Teile     2-Aminoriaphthaliri-6-sulforisäure     werden zusammen mit einem Gemisch, be  stehend aus 750 Teilen     Kaliumhydroxyd,     250 Teilen     Natriumhydroxyd    und 80 Teilen  Wasser bei 2800 im     Autoklaveu    verschmol  zen. Der     Autoklaveninhalt    wird in heissem  Wasser gelöst und bei Siedetemperatur mit  überschüssiger Salzsäure versetzt. Dann wird  von     Verunreinigung        abfiltriert    und das     2-          Oxy-6-aminonaphthalin    als Chlorhydrat mit  Kochsalz abgeschieden.  



  195,5 Teile des so erhaltenen     2-Oxy-6-          aminoriaphthalirichlorhydrates    werden unter  Zusatz von wenig Salzsäure in 500 Teilen  Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man  die     Diazolösung    aus 143 Teilen     f-Naphthyl-          amin    und rührt, bis die     Diazoreaktion    nahezu  verschwunden ist. Der gebildete Farbstoff  wird     abfiltriert.     



  Zu einer Lösung von 313 Teilen     2-Oxy-          5-(ss)-naphtliylazo-6-aniinoriaphthalin    in 5000  Teilen Alkohol lässt man bei 20-250 eine  Lösung von 300 Teilen Kupfersulfat in 1500    Teilen Wasser     und    350 Teilen Ammoniak  (25 /o) tropfen. Man macht hierauf mit     Na-          triumhydroxy    d     (30'/o)    alkalisch, erwärmt  durch Einleiten von Dampf auf 70-75   und  filtriert.

   Durch     Ansäuren    des Filtrates mit       Salzsäure        (30%)        erhält        man        das        Oxydations-          produkt    als beinahe farblosen Niederschlag  Es stellt das     2-Oxy-2'-(13)-naplithyl-5.6-pseu-          donaplithazimid    dar.     Sp.    aus Chlorbenzol  kristallisiert:<B>2161</B>

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung des 2-Oxy-2'- ((3) - naphthyl-5.6-pseudonaphthaziuiides der Formel EMI0002.0050 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino- riaplithalin-6-sulforisäure, die Diazoverbindung des j-Naphthylamins, ein Oxydationsmittel und Ätzalkalien derart aufeinander einwirken Pisst, dass die Diazoverbindung in die 1-Stel- lung des Naphthaliukerns eingreift,

   das Ätz- alkali den Ersatz der Sulfogruppe durch die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Einwirkung des Oxydationsmittels unmittelbar nach der stattgefundenen Einwirkung der Diazoverbin- dung des @-Naphthylamins stattfindet. Das 2- Oxy-2'-(13)- naphthyl-5. 6-pseudoriaphthazimid stellt ein farbloses Pulver dar; es kann zur Herstellung von Farbstoffen verwendet wer den.