CH206626A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
- Publication number
- CH206626A CH206626A CH206626DA CH206626A CH 206626 A CH206626 A CH 206626A CH 206626D A CH206626D A CH 206626DA CH 206626 A CH206626 A CH 206626A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- sulfonic acid
- salt
- amide compound
- acid amide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- ULQUGCGBIBSQBE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)sulfonylamino]naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC=CC=C12 ULQUGCGBIBSQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 101100495769 Caenorhabditis elegans che-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 p - aminobenzenesulfonamido Chemical group 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindnng. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man ein p-Acylaminobenzolsulfon- säurehalogenid mit einem 1-naphthylamin-4- sulfonsauren .Salz zur Umsetzung bringt, das gebildete Salz der 4-(p-Acylaminobenzol- sulfonamido)
-naphthalinsulfonsäure verseift und das Verseifungsprodukt in Form des Natriumsalzes abscheidet. Die Umsetzung zwischen dem 1-naphthylamin-4-sulfonsau- ren Salz und dem p-AeSTlaminobenzolsulfon- säurehalogenid erfolgt zweckmässig in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, z. B. Na triumacetat.
Als p-Acylaminobenzolsulfon- säurehalogenid wird vorzugsweise das p-Ace- tylaminobenzolsulfansäurechlorid verwendet.
Das so erhältliche Natriumsalz der 4-(p Aminobenzolsulfonamido) - naphthalinsulfon- säure ist in Wasser löslich. Es soll therapeu tische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 24,5 g 1-naphthyl- amin-4-sulfonsaurem Natrium und 20 g Na- triumaeetat in 150 cm@ Wasser fügt man 25 g p-Acetylaminobenzolsulfonsäurechlo#rid und rührt bei 30-40' so lange,
bis klare Lösung eingetreten ist und eine Probe nach Ansäuern mit Salzsäure keine salpetrige Säure mehr aufnimmt. Nach Zusatz von 30 g Natriumchlorid fällt beim Abkühlen das Na triumsalz der 4-(p-A.cetylaminobenzols@fon- amido)-naphthalinsulfonsäuTe aus, das aus wenig Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Natriumchlorid,
umkristallisiert und dabei in Form von farblosen Blättchen erhalten wird. Kocht man es mit der fünf fachen Menge 20 % iger Salzsäure 30 Minuten unter Rückfluss, kristallisiert bereits aus der heissen Lösung die 4-(p-Aminobenzolsulfon- amido)-naphthalinsulfonsäure, die nach Ab kühlen abgesaugt wird. Zur Reinigung löst man sie in a-tonlauge, entfärbt mit Hoble und fällt in der Siedehitze mit Salzsäure.
Die neue Verbindung verkohlt, beim Erhitzen langsam und ist in Wasser schwer löslich. Durch Zusatz von Natriumchlorid zur Lö sung der neuen Verbindun ; in der berech neten Menbe Natronlauge wird das Natrium- salz der (4- (p - Aminobenzolsulfonamido) - naphtha.linsulfonsäure erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurch geken.nzeieh- net, dass man ein p- Acylamino-benzolsulfon- säurehalogenid mit einem 1-naphthylamin-4- sulfonsauren Salz zur Umsetzung bringt, das gebildete Salz der 4-(p-Acylaminobenzol- sulfonamido)-naphthalinsulfonsäure verseift und das Verseifungsprodukt in Form des Natriumsalzes abscheidet.Das so erhältliche Ntatriumsalz der 4-(p- A minobenzolsulfonamido) - naphthalinsulfon- Säure ist in Wasser löslich. U1v TERAN SPRt CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung zwischen dem 1-naplithylamin-4-sulfon- sauren Salz und dem p- Acylaminobenzol- sulfonsäurehalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bewirkt.?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch (Pekennzeichnet, dass als p- Acylaminoben- zolsulfonsäurehalogenid p - Acetylamino- benzolsulfonsäurechlorid verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1. dadurch gekennzeichnet. dass man als säurebindendes Mittel Na triumacetat verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE206626X | 1936-08-20 | ||
| CH202106T | 1937-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH206626A true CH206626A (de) | 1939-08-15 |
Family
ID=25723769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH206626D CH206626A (de) | 1936-08-20 | 1937-07-27 | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH206626A (de) |
-
1937
- 1937-07-27 CH CH206626D patent/CH206626A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| CH206626A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| DE876999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids | |
| CH189749A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
| AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
| DE900933C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyarylcarbonsaeure-ª -naphthylamiden | |
| AT92407B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3,7-dimethylxanthin. | |
| AT159957B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| CH213150A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des 2-Amino-6-methylpyridins. | |
| CH206625A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH125476A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin. | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH202106A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH154173A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. | |
| CH237326A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Sulfonamides. | |
| CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
| CH217079A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings der Zitrazinsäure. | |
| CH208087A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH170617A (de) | Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe. | |
| CH221515A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| CH253643A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(3',5'-Dichlor-salicoylamino)-thiazol. | |
| CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH214902A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| CH174281A (de) | Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester. | |
| CH221517A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. |