CH206925A - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-4'-sulfondimethylamido-diphenylsulfon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Amino-4'-sulfondimethylamido-diphenylsulfon.       Durch das     EIauptpatent    ist ein Verführen  zur Darstellung von     4-Amino-4'-sulfonamido-          diphenylsulforr    geschützt, welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man die     Diazover-          bindung    des     Sulfanilsäureamides    mit     4-Nitro-          thiophenol    in alkalischer Lösung umsetzt und  dann das so erhaltene     4-Nitro-4'-sulfonamido-          diphenylsulfid,    ein Oxydationsmittel und ein  Reduktionsmittel, aufeinander einwirken lässt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man durch       Aufeinandereinwirkenlassen    des durch Ein  wirkung von     diazotiertem        Sulfanilsäureamid     in alkalischer Lösung auf     4-Nitrothiophenol     erhaltenen     4-Nitro-4'-sulfonamido-diphenyl-          sulfids,    eines     Methylierungsmittels,    eines Oxy  dationsmittels und eines Reduktionsmittels,  das     4-Amino-4'-sulfondimethylamido-di-          phenylsulfon    erhält.  



  Das     4-Amino-4'-sulfondimethylamido-di-          phenylsulfon    besteht aus weissen Kristallen  vom F. 176-177  . Es ist unlöslich in Lauge  und löst sich in überschüssigen Mineralsäuren,  ferner in heissem Alkohol und Methylalkohol.    Sein ebenfalls bakterizid wirksames     Acetyl-          derivat    schmilzt bei 208-209  .  



  Das neue     4-Amino-4'-sulfondimethylamido-          diphenylsulfon    soll als Arzneimittel verwen  det werden.  



  <I>Beispiel;</I>  34,4 Teile     Sulfanilsäureamid    werden in  250 Teilen Wasser und 60 Teilen konzen  trierter Salzsäure unter Eiskühlung mit 14  Teilen     Natriumnitrit    in 80 Teilen Wasser     dia-          zotiert.    Diese     Diazolösung    wird in eine warme  Lösung von 31 Teilen     4-Nitrothiophenol    in  600 Teilen 20      /oiger    Natronlauge eingetragen  und bis zum Sieden erhitzt. Dann wird mit  Wasser verdünnt und filtriert. Das Filtrat  wird mit etwa 700 Teilen 15     o/oiger    Salzsäure  angesäuert. Das ausgeschiedene braune Re  aktionsprodukt wird gesammelt und in 260  Teilen heissem Methylalkohol gelöst.

   Durch  Zusatz von wenig Wasser fällt man geringe  Mengen eines öligen Nebenproduktes aus.  Bei weiterem Wasserzusatz kristallisiert das       4-Nitro-4'-sulfonamido-diphenylsulfidaus.    Das           Rohprodukt        wird        in        400        Teilen    3     %iger        Na-          tronlauge    gelöst, die     Lösung    filtriert und das  Sulfonamid bei etwa 50   durch Salzsäure  zusatz gefällt.

   Nach dem     Umkristallisieren     aus Methylalkohol     schmilzt    das     4-1\Titro-4'-          sulfonamido-dipheriylsulfid    bei     167-16811.     



  35 Teile     4-Nitro-4'-sulforiamido-diplieriyl-          sulfid        werden        in        500        Teilen        10        %iger        Natron-          lauge    und 50 Teilen Methylalkohol mit  30-35 Teilen     Dimethylsulfat    unter gelindem  Erwärmen     methyliert,    wobei das entstehende       4-Nitro-4'-stilforidimethylamido-diphenylstilfid     ausfällt. Dieses wird aus Eisessig umkristal  lisiert und schmilzt bei 150-1510. Es ist  unlöslich in Laugen.  



  5 Teile     4-Nitro-4'-stilfondimetliy        lainido-          diphenylsulfid    werden in 50 Teilen Eisessig  unter Erwärmen gelöst und durch Zusatz von  3 Teilen     Chromsäureanhydrid        oxydiert.    Das  Reaktionsprodukt kristallisiert zurr Teil aus  der heissen Lösung aus. Man kühlt ab, ver  setzt mit 50 Teilen Wasser und saugt das  gebildete     Sulfon    ab. Nach dem Auswaschen  mit Wasser wird das     4-Nitro-4'-stilfondiinethyl-          ainido-dipheriylsulfon    aus viel Eisessig um  kristallisiert. Es schmilzt bei 2710 und ist  schwer löslich in Alkohol und Methylalkohol.  



  10 Teile     4-Nitro-4'-sulfondinietliylaniido-          diphenylstilfon    werden in 500 Teilen Methyl-         alkohol    nach Zusatz eines     Nickelkatalysators     bei 12-15     Atni.    unter Erwärmen hydriert.  Nach Beendigung der     Wasserstoffaufnahme     wird der Katalysator     abfiltriert,    das Filtrat  eingeengt, wobei das     4-Amirio-4'-sulfon-di-          niethylainido-diplienylsulfori    auskristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 4'-sulfori-dinietliyiamido-diplieriylsulfon, da durch gekennzeichnet, dass die Diazoverbin- dung des Sulfanilsäureamids mit 4-Nitr-othio- phenol in alkalischer Lösung umgesetzt und dann die so erhaltene Dipheny lsulfidverbin- dung, ein Methylierungemittel, ein Oxydations mittel und ein Reduktionsmittel aufeinander einwirken gelassen werden.

   Das 4-Aniitio-4'-sulforidimethylamido-di- phenyIsulfon besteht aus weissen Kristallen vom F. 176-1770. Es ist unlöslich in Lauge und löst sich in überschüssigen DIineralsäureri, ferner in heissem Alkohol und Methylalkohol. Sein ebenfalls bakterizid wirksames Acetyl- derivat schmilzt b'-: 208-2090. Das neue 4-Aniirio-4'-sulforidiinethy lamido- diplieriylsulfon soll als Arzneimittel verwen det werden.