CH206621A - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-4'-sulfonamido-diphenyl-sulfon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-4'-sulfonamido-diphenyl-sulfon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-4'-sulfonamido-diphenyl-sulfon. Durch das Hauptpatent Nr. 200,845 ist ein Verfahren zur Dantellung von 4-Amino- 4'-sulfonamido-diphenylsulfon geschützt, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, @dass man Sulfanilsäureamid diazotiert und mit 4-Nitro- thiophenol in alkalischer Lösung umsetzt und dann das so erhaltene 4-Nitro-4'-sulfon- amido-diphenylsulfid,
ein Oxydationsmittel und ein Reduktionsmittel aufeinander ein wirken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man durch Einwirkung von diazotierter Sulfanilsäure in alkalischer Lösung auf 4-Nitrothiophenol 4-Nitro-4'-sulfonsäure-diphenylsulfid erhält.
Diese Sulfonsäure wird erfindungsgemäss mit chlorierenden Mitteln behandelt, das .Sulfo- chlorid mit Ammoniak zum entsprechenden Sulfonamid umgesetzt und aus letzterem durch Oxydation und Reduktion das 4-Amino- 4'-sulfonamido-diphenylsulfon hergestellt.
Das 4-Amino-4'-sulfonamido-diphenylsul- fon soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 20,9 Teile Sulfanilsäure werden in 200 Teilen Wasser mit Soda, neutralisiert und mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Durch Zusatz der berechneten Menge ,Salzsäure wird die Diazotierung bewirkt.
Diese Diazolösung lässt man in eine warme Lösung von<B>15,5</B> Tei len 4-Nitrothiophen:ol in 300 Teilen 20 % iger Natronlauge fliessen, wobei Kondensation zum 4 - Nitro - 4' - sulfonsänxre -,diphenyls,ulfid eintritt. Das Natriumsalz der gebildeten Sulfonsäure kristallisiert beim Erkalten aus.
Man kristallisiert es aus wenig Wasser um und trocknet es bei<B>100'.</B> Zur Überführung in das 4-Nitro-4'-sulfonchlorid-diphenylsulfid verreibt man das Salz mit der berechneten Menge Phosphorpentachlorid. Man zersetzt mit Eiswasser und lässt auf das gebildete Chlorid überschüssigen Amoniak einwirken. Das rohe Reaktionsprodukt wird in verdünn ter Natronlauge gelöst, die Lösung filtriert und mit Säure gefällt.
Das 4-Nitro-4'-sulfon- amido-diphenylsulfid schmilzt, aus illethyl- alkohol umkristallisiert, bei<B>168'.</B>
5 Teile 4-Nitro-4'-sulfonamido-diphenyl- sulfid werden in 50 Teilen heissem Eisessig durch Zusatz von 21/2 Teilen Chromsäure oxydiert. Man kühlt ab und verdünnt mit 100 Teilen Wasser. Das auskristallisierte 4-Nitro-4'-sulfonamido-diphenylsulfon wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus heissem Alkohol oder Eisesseig umkristalli siert. Es schmilzt bei 254 bis 2550.
6 Teile 4-Nitro-4'-sulfonamido-diphenyl- sulfon werden in 500 Teilen Methylalkohol mit einem Nickelkatalysator bei 15 Atm. und <B>70'</B> hydriert. Nach Beendigung der Wasser stoffaufnahme wird der Katalysator abfil- triert und das Filtrat eingedampft. Das aus fallende 4-Amino-4'-sulfonamido-diphenyl- sulfon wird aus verdünntem Alkohol um kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 4'-sulfonamida-diphenylsulfon, dadurch ge kennzeichnet, dass die Diazoverbindung der Sulfanilsäure mit 4-Nitrothiophenol in alka lischer Lösung umgesetzt,dae gebildete 4-Nitro-4'-sulfonsäure-diphenylsulfid über das Chlorid mit Ammaniak in das 4-Nitro-4'- sulfonamido-diphenylsulfid übergeführt wird und dann die so erhaltene Diphenylsulfid- verbindung, ein Oxydationsmittel und ein Reduktionsmittel aufeinander einwirken ge lassen werden.
Applications Claiming Priority (2)
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