CH207447A - Procédé de préparation d'une lactone macrocyclique. - Google Patents
Procédé de préparation d'une lactone macrocyclique.Info
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Description
Procédé de préparation d'une lactone macrocyclique. On a décrit au brevet principal no 208133 un procédé de préparation de la lactone de l'acide oxy-16-oxa-12-hexa-décandïque, selon lequel on chauffe un ester de cet acide en présence d'un catalyseur d'échange de grou pements fonctionnels. Ce procédé est caracté risé en ce que l'on part d'un ester dont l'al cool rentrant dans sa composition distille, à l'état libre, au-dessus de 100 C sous un vide de 2 mm de mercure, en opérant de telle sorte que la lactone formée soit éliminée,
par entraînement sous forme de vapeur, du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa formation.
On a trouvé que l'on peut facilement ob tenir de manière analogue la lactone de l'acide oxy-15-méthyl-2-pentadécanoïque-1.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation de la- lactone de l'acide oxy-15-méthyl-2-pentadécanoïque-1 sans qu'il soit nécessaire de passer par la for mation d'un. mélange d'esters polymérisés.
Ce procédé est caractérisé en .ce .que l'on part d'un ester dudit acide, dont l'alcool ren- trant dans sa composition distille, à l'état libre, au-dessus de 100 C sous un vide de 2 mm de mercure, en opérant de telle sorte que la lactone formée soit éliminée, par en traînement sous forme de vapeur, du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa forma tion.
Ledit alcool peut être monovalent ou poly valent, par exemple de la glycérine; il suffit qu'il remplisse les conditions de volatilité in diquées ci-dessus et qu'il soit stable à la tem pérature à laquelle la réaction est conduite. Des éthers internes d'alcools polyvalents, tels que les poly-é thylènes-glycols peuvent, par exemple, être utilisés.
On pourra ajouter au mélange réactionnel un constituant inerte, c'est-à-dire n'interve nant pas dans la réaction de formation de la lactone et n'étant pas modifié par les condi tions de réaction, mais facilitant l'élimination de la lactone. Ce constituant inerte peut pré cisément être ledit alcool.
Le catalyseur peut être un catalyseur classique permettant les échanges de grou- pements fonctionnels entre esters, ou entre esters et alcools, et particulièrement un cata lyseur alcalin. Le dérivé sodé de l'alcool ren trant dans la. composition de l'ester est natu rellement tout indiqué.
On peut utiliser un dispositif permettant la séparation dans le distillat des deux pro duits par décantation, par extraction ou par toute autre méthode et en faisant retourner dans l'appareil l'alcool rentrant dans la com position de l'ester. On peut également alimen ter la masse réactionnelle en alcool au fur et à mesure de son élimination du mélange.
Il est préférable d'effectuer la réaction sous pression réduite. La pression varie avec la nature dudit alcool et la température à laquelle on désire mener la réaction. En ce qui concerne la température, il n'est pas né cessaire qu'elle dépasse 150-200 C. On la choisit de telle sorte que la réaction soit ra pide sans être accompagnée de décomposi tions.
Voici un exemple de mise en aeuvre du procédé selon la présente invention: On prépare d'abord l'ester glycérique de l'acide oxy-15-méthyl-2-pentadécanoïque-1 en condensant le sel sodique de cet acide, en solution dans la. glycérine, avec le chlor-1- propanediol-2,3.
On charge dans un appareil à distiller 17,3 gr de cet ester (0,05 mol) avec une dis solution de 0,3 gr de sodium dans 30 cm' de glycérine et on distille sous un vide de 3 mm jusqu'à ce que la température atteigne 200 C. On poursuit alors la distillation sous 3 mm en ajoutant peu à peu de la glycérine à la. masse réactionnelle de façon à maintenir la température à 200 C. On interrompt l'opé ration après 10 heures. On reprend le distillat avec de l'éther, on décante, on lave à l'eau la solution éthérée et on chasse le solvant. Le résidu (10 à 11. gr) constitue une huile inco lore que l'on purifie par distillation.
On ob tient ainsi plus de 7 gr de lactone pure, de formule
EMI0002.0018
Cette lactone distille à 142 C sous 3 mm. Sa densité est D_o = 0,9408 et son indice de réfraction n'D = 1.4676. Elle constitue une huile incolore à odeur fortement musquée et trouvant des applications principalement en parfumerie.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la lactone de l'acide oxy-15-méthyl-2-pentadécanoïque-1, selon lequel on chauffe un ester de cet acide en présence d'un catalyseur d'échange de groupements fonctionnels, caractérisé en ce que l'on part d'un ester dont l'alcool rentrant. dans sa composition distille, à l'état libre, au-dessus de 100 C sous un vide de 2 mm de mercure, en opérant de telle sorte que la lac- tone formée soit éliminée, par entraînement sous forme de vapeur, du mélange réaction nel au fur et à mesure de sa formation.La lactone de l'acide oxy-15-méthyl-2- pentadécanoïque-1 ainsi obtenue constitue une huile incolore à odeur fortement musquée, qui distille à 142 C sous 3 mm. Sa densité est D_" = 0,9408 et son indice de réfraction n Î@ = 1,4676. SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, dans lequel l'alcool est la. glycérine. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est un alcoolate alcalin.3 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est le glycérate de sodium. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel la température de réaction est maintenue aux environs de 200 C. 5 Procédé selon l'a revendication, dans lequel on ajoute au mélange un constituant inerte par rapport à la réaction, mais favorisant l'élimination de la lactone.
Applications Claiming Priority (2)
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