CH207446A - Procédé de préparation d'une lactone macrocyclique. - Google Patents
Procédé de préparation d'une lactone macrocyclique.Info
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Description
Procédé de préparation d'une lactone macrocyclique. On a décrit au brevet principal ne 206133 un procédé de préparation de la lactone de l'acide oxy-16-oxa-12-hexa-décanoïque, selon lequel on chauffe un ester de cet acide en présence d'un catalyseur d'échange de grou pements fonctionnels. Ce procédé est caracté risé en ce que l'on part d'un ester dont l'al cool rentrant dans sa composition distille, à l'état libre, au-dessus de 100 C sous un vide de 2 mm de mercure, en opérant de telle sorte que la lactone formée soit éliminée, par entraînement sous forme de vapeur, du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa formation.
On a trouvé que l'on peut facilement ob tenir de maniète analogue la lactone de l'acide oxy-15-n-pentadécanoïque-1.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation de la lactone de l'acide oxy-15=n-pentadécanoïque-1, sans qu'il soit nécessaire de passer par la formation .d'un mélange d'esters polymérisés.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on part d'un ester dudit acide dont l'alcool ren- trant dans sa composition distille, à l'état libre, au-dessus de 100 C sous un vide de 2 mm de mercure, en opérant de telle sorte que la lactone formée soit éliminée, par en traînement sous forme de vapeur, du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa forma tion.
Ledit alcool peut être monovalent ou polyvalent, par exemple de la glycérine; il suffit qu'il remplisse les conditions de volati lité indiquées ci-dessus et qu'il soit stable à la température à laquelle la réaction est con duite. Des éthers internes d'alcools polyva lents, tels que les poly-éthylènes-glycols peu vent, par exemple, être utilisés.
On pourra ajouter au mélange réactionnel un constituant inerte, c'est-à-dire n'interve nant pas dans la réaction de formation de la lactone et n'étant pas modifié par les condi tions de réaction, mais facilitant l'élimina- tion de la lactoue. Ce constituant inerte peut précisément être ledit alcool.
Le catalyseur peut être un catalyseur classique permettant les échanges de grGupe- menu fonctionnels entre esters, ou entre esters et alcools, et particulièrement un cata lyseur alcalin. Le dérivé sodé de l'alcool ren trant dans la composition de l'ester est natu rellement tout. indiqué. On peut utiliser un dispositif permettant la séparation dans le distillat des deux produits par décantation, par extraction ou par toute autre méthode et en faisant retourner dans l'appareil l'alcool rentrant dans la. composition de l'ester. On peut également alimenter la. masse réaction nelle en alcool au fur et à. mesure de son élimination du mélange.
Il est préférable d'effectuer la réaction sous pression réduite. La pression varie avec la nature de l'alcool rentrant dans la compo sition de l'ester et la température à laquelle on désire mener la réaction. En ce qui con cerne la température, il n'est pas nécessaire qu'elle dépasse 150-9-00' C. On la choisit de telle sorte que la réaction soit rapide sans être accompagnée de décompositions.
Voici un exemple de mise en aeuvre du procédé selon la présente invention: On prépare d'abord l'ester glycérique de l'acide ox\ -15-n-pentadécanoïque-1 en con densant le sel sodique de cet acide, en solu tion dans la glycérine, avec le chlor-1-pro- panediol-2,3.
On charge dans un appareil à distiller l6,6 gr de cet ester (0,05 mol) avec une dis solution de 0,3 gr de sodium dans 30 cm' de glycérine et on distille sous un vide de 3 min. jusqu'à ce que la température atteigne 200 C. On poursuit alors la distillation sous 3 mm. en ajoutant peu à peu de la glycérine à la masse réactionnelle de façon à maintenir la température à 9-00' C. On interrompt l'opé ration après 10 heures. On reprend le distillat avec de l'éther, on décante, on lave à l'eau la solution éthérée et on chasse le solvant. Le résidu<B>(</B>10 à 11 gr) constitue un produit cristallin incolore que l'on purifie par distil lation.
On obtient ainsi plus de 7 gr de lac- tone pure, de formule:
EMI0002.0013
Cette lactone distille à 1.46 C sous 3 mm et fond à. 36-37 C. Elle constitue un pro duit cristallin, incolore, à odeur fortement musquée et trouvant des applications princi palement en parfumerie.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la lactone de l'acide oxy-l5-n-pentadécanoïque-1, selon le quel on chauffe un ester de cet acide en présence d'un catalyseur d'échange de groupe ments fonctionnels, caractérisé en ce que l'on part d'un ester dont l'alcool rentrant dans sa composition distille, à l'état libre, au-dessus de 100 C sous un vide de ? mm de mer cure, en opérant de telle sorte que la lactone formée soit éliminée, par entraînement sous forme de vapeur, du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa formation.Cette lactane ainsi obtenue est un corps crist;lllin, incolore. à odeur fortement mus quée, fondant à 36---37 C et distillant à 146 C sous 3 mm de pression. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans le quel l'alcool est la. glycérine. \? Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est un alcoolate alcalin.3 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est le glycé rate de sodium. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel la température de réaction est maintenue aux environs de 200 C. 5 Procédé selon la revendication, dans lequel on ajoute au mélange un constituant inerte par rapport à la réaction, mais favorisant l'élimination de la laetone.
Applications Claiming Priority (2)
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