CH207675A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. Gemäss der im Patent 199315 beschriebe nen Erfindung sind gewisse Aminoacyl- und Ogyacyl-aminobenzolsulfonsäureamide sowie deren Substitutionsprodukte durch ihre Wir kung gegen bakterielle Infektionskrankheiten ausgezeichnet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-(4'- Azobenzolsulfonamido) - benzolsulfondime - thylamid zu 4-(4'-AminobenzolsuHonamido)- benzolsulfondimethylamid reduziert. Die Re duktion erfolgt zweckmässig mittels Natrium- hydrosulfit in wässrig-alkalischer Lösung.
Aus der alkalischen Reaktionsmischung kann man das Reduktionsprodukt durch Ansäuern mit Essigsäure abscheiden. Bei der Reduktion ent steht zunächst das 4-4'-Hydrazobenzolsulfon- amido)-benzolsulfondimethylamid als Zwi schenstufe, das in der Regel ohne weiteres zum Endprodukt weiter reduziert wird. Bei Anwendung milderer Reduktionsmittel kann man die genannte Hydrazoverbindung in der Reaktionsmischung feststellen; sie wird dann durch stärker wirkende Reduktionsmittel in das Endprodukt übergeführt.
Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondimethylamid ist neu. Es bildet nach dem Umkristallisieren aus ver dünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 194'. Es soll therapeutische Anwendung finden.
Beispiel: 10 g 4@(4'-Azobenzolsulfonamido)-benzol- sulfondimethylamid (dargestellt durch Kon densation von Azobenzol-4-sulfochlorid mit 4-Aminobenzolsulfondimethylamid in Pyri- din, durch Umkristallisation aus verdünntem Alkohol rötlichgelbe Kristalle vom Schmelz punkt 181 ) werden in wässriger Natron lauge gelöst und so lange festes Natrium- hydrosulfit unter schwachem Erwärmen zu,
- gesetzt, bis die Lösung dauernd entfärbt ist. Durch Ansäuern der Lösung mit Essigsäure wird das 4-(4'-Aminobenzolsulfonamido)-ben- zolsulfondimethylamid ausgefällt, das nach Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 194' bildet. Die Reduktion der Azoverbindung kann man auch mit milder wirkenden Reduk tionsmitteln, zum Beispiel Natriumamalgam oder Zinkstaub, zur entsprechenden Hydrazo- verbindung führen und diese wie oben wei ter reduzieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzoIsulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4'-Azobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondimethylamid zu 4- (4'-Aminobenzolsulfonamido) - benzolsulfon - dimethylamid reduziert.Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondimethylamid bildet nach dem U mkristallisieren aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelz punkt 194 . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktions mittel Natriumhydrosulfit in wässrig-alka- lischer Lösung verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das beim Ein wirken milder Reduktionsmittel zunächst entstandene 4 - (4'-Hydrazobenzolsulfon- amido) - benzolsulfondimethylamid durch Einwirken stärker wirkender Reduktions mittel in das 4-(4'-Aminobenzolsulfon- amido) -benzolsulfondimethylamid über führt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reduktions produkt mittels Essigsäure abscheidet.
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