CH209277A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten     polyeyelisehen        Ketons.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines ungesättigten       polycyclischen    Betons, dadurch gekennzeich  net, dass man     Androsten-5-diol-3.17-mono-          acetat-17    in Gegenwart eines Leichtmetall  alkoholates oder eines     Leichtmetallsalzalko-          holates    mit einem grossen     Merschuss    einer       Carbonylverbindung    behandelt. Man erhält  dabei     Testosteronacetat    in sehr guter Aus  beute.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass man in ana  loger Weise aus     Androsten-5-diol-3.17-mono-          n-valerianat-17,    wie Versuche ergaben, in  ausgezeichneter Ausbeute, das     Testosteron-n-          valerianat    erhält. Diese     Verbindung    ist neu;  sie schmilzt bei 109 bis 111  . Sie soll als  Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von Heilmitteln Verwendung  finden.  



       Beispiel:     0,5 g     Androsten-5-diol-13.17-mono-n-          valerianat-17,    hergestellt zum Beispiel durch  partielle     Verseifung    des     di-n-Valerianats,       werden in 30 cm'     Toluen    und 7,5 cm' Ace  ton mit 1,5 g tertiärem     Aluminium-butylat     4     Stunden    unter     Rückfluss        erwärmt.    Darauf  wird mit verdünnter Schwefelsäure ausge  schüttelt. Die     Toluenschicht    wird mit Was  ser gewaschen, mit     Natriumsulfat        getrocknet     und eingedampft.

   Der Rückstand wird um  kristallisiert, z. B. aus     Petroläther,    wobei  man reines     Testosteron-n-valerianat    erhält.  Ausbeute 380 mg =<B>75%</B> der theoretischen.  Statt     Aluminium-Alkoholate    können auch an  dere     Alkoholate,    z. B. des     Magnesiumchlo-          rids,    verwendet werden; auch andere Alko  hole, sowohl tertiäre (z. B.     Amylenhydrat),     wie     sekundäre    (z. B.     Isopropylalkohol)    kom  men in     Betracht.     



  Als     Carbonylverbindung    können auch an  dere Betone, z. B.     Cycloheganon,    sowie Al  dehyde verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclischen Betons, dadurch ge- EMI0002.0001 kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Androsten <SEP> - <SEP> :i <SEP> - <SEP> diol <SEP> 3 <SEP> . <SEP> <B>17</B> <SEP> - <SEP> mono <SEP> - <SEP> n <SEP> - <SEP> va.lerianat-17 <SEP> in <SEP> Ge<U>u,</U> <SEP> en <SEP> -a <SEP> r1 <tb> eines <SEP> Leichtmetallalkoholal;

   es <SEP> oder <SEP> eines <tb> Leiehtmetallsalzalkoholates <SEP> mit <SEP> einem <SEP> grossen <tb> t\berschuss <SEP> einer <SEP> Carbon <SEP> ylverbindunb <SEP> behan delt. <SEP> Das <SEP> erhaltene <SEP> Testosteron-n-valeriana <SEP> t <tb> ist <SEP> neu. <SEP> Es <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 109 <SEP> bis <SEP> <B><I>111</I></B> <SEP> ". <SEP> Es <SEP> soll <tb> als <SEP> Heilmittel <SEP> oder <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> für <tb> die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Heilmitteln <SEP> Verwendung <tb> finden. <tb> L'<B>--,',</B>TERAl\ <SEP> SPRürCHE <tb> 1.. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> tertiär> <SEP> Alko holate <SEP> verwendet. <tb> 2.

   <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Alkoholate <SEP> de#4 <tb> Aluminiums <SEP> verwendet. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadu.rcli <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Alkoholate <SEP> des <tb> iMabnesiumchlorids <SEP> verwendet.

   EMI0002.0002 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Pal-entanspruch, <SEP> dadurch <tb> \rehennzmchnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Carbonylver bindung <SEP> ein <SEP> Keton <SEP> verwendet. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Palentanspruch, <SEP> dadurch <tb> @el:ennzeichnet. <SEP> dass <SEP> in-,in <SEP> als <SEP> Carbonylver bindung <SEP> einen <SEP> Aldehyd <SEP> verwendet. <tb> t;. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> (rel;

   ennzeichnel. <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> CarbonyIver bin(lung <SEP> Aceton <SEP> verwendet. <tb> i. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gelkennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Ca.rbonylver hindung <SEP> Cyclohexanon <SEP> verwendet. <tb> B. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Reaktion <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> eines <SEP> indifferenten <SEP> Lösungs nilttels <SEP> ausführt.