CH209276A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Betons. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Betons, dadurch gekennzeich net, dass man Androsten-5-diol-3.17-mono- acetat-17 in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt.
Man erhält dabei iestosteronacetat in sehr guter Aus beute.
Es wurde nun gefunden, dass man in ana loger Weise aus Androsten-5-diol-3. 17-mono- n-butyrat-17, wie Versuche ergaben, in aus gezeichneter Ausbeute, das Testosteron-n- butyrat erhält. Diese Verbindung ist neu; sie schmilzt bei 111-113 . Sie soll als Heil mittel oder als Zwischenprodukt für die Her stellung von Heilmitteln Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 0,8 g Androsten-5-diol-3.17-mono-n-bu- tyrat-17, hergestellt zum Beispiel durch par tielle Verseifung des di-n-Butyrats, werden in 50 cm' Toluen und 40 cm' Aceton mit 2-g tertiärem Aluminium-butylat 4 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Darauf wird mit ver dünnter Schwefelsäure ausgeschüttelt. Die Toluenschicht wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und einge dampft. Der Rückstand wird umkristalli siert, z.
B. aus Petroläther, wobei man reines Testosteron - n - butyrat erhält. Ausbeute 650 mg =<B>80%</B> der theoretischen. Statt Aluminium-Alkoholate können auch andere Alkoholate, z. B. des Magnesiumchlorids, ver wendet werden; auch andere Alkohole, so wohl tertiäre (z. B. Amylenhydrat), wie se kundäre (z. B. Isopropylalkohol) kommen in Betracht.
Als Carbonylverbindung können auch an dere Betone, z. B. Cycloheganon. sowie Al dehyde verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclischen Betons, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Androsten - 5 - diol- 3 . 17-mono-n-butyrat-17 in Gegenwart eines Leichtmetallalkoholates oder eines Leicht- metallsalzalkoholates mit einem grossen Über- schuss einer Carbonylverbindung behandelt. Das erhaltene Testosteron-n-butyrat ist. neu. Es schmilzt bei 111-113 .Es soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln Verwendung fin den. UNTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Alko- holate verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Alkoholate des Magnesiumchlorids verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung ein Keton verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung einen Aldeh<B>yd</B> verwendet. G. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Aceton verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Cy cloheganon verwendet.B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels ausführt.
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