CH209275A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Netons. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Betons, dadurch gekennzeich net, dass man Androsten-5-diol-'3 .17-mono- acetat-17 in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt.
Man erhält dabei Testosteronacetat in sehr guter Aus beute.
Es wurde gefunden, dass man in analoger Weise auch Methy ltestosteron herstellen kann, indem man Methyl-17-androsten-5-diol- 3.17 als Ausgangsmaterial wählt.
Das Methyltestosteron ist bekannt, es soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 0;6 g Methyl-17-androsten.-5-diol-3,. 17 wird in 50 cm3 Benzen und 12 cm' Aceton mit 3 g tertiärem Chlormagnesiumbutylat, das durch Umsetzung von Aceton mit Me- thylmagnesiumchlorid bereitet werden kann, 20 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Darauf wird mit verdünnter Schwefelsäure ausge schüttelt. Die Benzenschicht wird mit Was ser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird um- kriställisiert, z.
B. aus Methanol, wobei rei nes Methyltestosteron (Smp. 160 bis 162 ) erhalten wird. Ausbeute 460 mg (= mehr als 75 % der theoretischen Ausbeute).
Statt Chlormagnesium-Alkoholate können auch andere Alkoholate, z. B. des Alumi niums, verwendet werden. Auch andere Al kohole, sowohl tertiäre (z. B. Amylen- hydrat), wie sekundäre (z. B. Isopropylalko- hol) kommen in Betracht. Als Carbonylver- bindung können auch andere Betone, z. B. Cycloheganon, sowie Aldehyde verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclischen Betons, dadurch ge kennzeichnet, dass man Methyl-17-androsten- 5-diol-3. 17 in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt. Das erhaltene Methv ltestosteron ist bekannt.Es soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden. UNTERANSPRUCH- 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Alko- holate verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Alkoholate des .L#lagnesiumchlorids verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung ein Beton verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung einen Aldehyd verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Aceton verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Cycloheganon verwendet. B.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels ausführt.
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| CH209275D CH209275A (de) | 1936-05-26 | 1937-05-26 | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. |
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- 1937-05-26 CH CH209275D patent/CH209275A/de unknown
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