CH209272A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Retons. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Betons, dadurch gekennzeich net, dass man Androsten-5-diol-3.17-mono- acetat-17 in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem grossen Merschuss einer Carbonylverbindung behandelt. Man erhält dabei Testosteronacetat in sehr guter Aus beute. Es wurde gefunden, dass man in analoger Weise auch Testosteronbenzoat herstellen kann, indem man als Ausgangsmaterial An- drosten-5-diol-3.17-monobenzoat-17 wählt. Das Testosteronbenzoat ist bekannt; es soll als Heilmittel oder als Zwisehenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 0,5g Androsten-5-diol-3.17-monobenzoat- 17 wird in 40 cm' Toluen und 7 cm' Cyclo- hexanon mit 1 g tertiären Aluminiumbutylat 3 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Darauf wird mit verdünnter Schwefelsäure ausge schüttelt. Die Toluenschicht wird mit Was ser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird um kristallisiert, z. B. aus Petroläther, wobei reines Testosteronbenzoat (Smp. 194 bis 196 ) anfällt. Ausbeute 450 mg =<B>90%</B> der theoretischen Ausbeute. Statt Aluminium alkoholate können auch andere Alkoholate, z. B. des Magnesiumchlorids, verwendet wer den; auch andere Alkohole, sowohl tertiäre (z. B. Amylenhydrat), wie sekundäre (z. B. Isopropylalkohol) kommen in Betracht. Als Carbonylverbindung können auch an dere Ketone, z. B. Aceton, sowie Aldehyde, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH . Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclisehen Betons, dadurch gehen zeichnet, dass man Androsten-5-diol-3.17- monobenzoat-17 in Gegenwart eines Leicht metallalkoholates oder eines Leichtmetallsalz- alkoholates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt. Das er haltene Testosteronbenzoat ist bekannt. Es soll als Heilmittel oder als Zwischenprodultt für die Herstellung von Heilmitteln Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Alko- holate verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Magnesiumchlorids verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als CarbonyIver- bindung ein Keton verwendet. 5.Verfahren nach Patenta.nsprttch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindunb einen Aldehyd verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch bekennzeichttet;, dass mau. als Carbonylver- binclunb Acciott verwendet. i. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch bchennzeichnct., dass matt als Carbonyl- verbindunb Cyclohexanon verwendet. B.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels ausführt.
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