CH210140A - Procédé pour la préparation d'un dérivé de phénanthridine. - Google Patents
Procédé pour la préparation d'un dérivé de phénanthridine.Info
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Description
Procédé pour la préparation d'un dérivé de phénanthridine. La présente invention concerne un pro cédé pour la préparation de chiorrure de 7 amino - 9 - (p - aminophényl)-10--méthylphénan- thridinium, qui est un composé trypanocide d'un excellent effet thérapeutique- et qui cristallise en forme de plaque rouge-rubis, fondant (avec décomposition) à 262 C et ayant la formule suivante:
EMI0001.0007
Suivant le procédé pour la préparation de ce dérivé de phénanthridine, on traite de la 7-nitro-9-(p-nitrophényl)-phénanthridine avec un agent réducteur, de façon à réduire les groupes nitmo en groupes amino, puis on acyle les groupes amino et traite le composé acylé avec un agent méthylant, et ayant formé le sel quaternaire sous forme de chlo- rure,
ledit sel est finalement hydrolysé pour éliminer les groupes acyliques.
<I>Exemple:</I> Un mélange de 20 parties en poids de 4'-nitro-2-(p-nitrobenzamido)-diphényle (ob tenu par condensation en pyridine de 4' nitro-2-xénylamine et de chlorure p-nitro- benzoylique) et de 40 parties d'oxychlorure de phosphore est chauffé pendant 30 heures; l'excès d'oxychlorure est éliminé par intro duction prudente de la masse dans de l'eau et le produit solide est recueilli par filtra tion.
En faisant cristalliser ce produit de la pyridine on obtient, en bon rendement, de la 7-nitro-9-(p-nitrophényl)-phénanthridine très pure ayant le point de fusion de 327 C. Par réduction avec de l'hydrogène, .dans un autoclave, à une pression de 5 atmosphères et avec de l'oxyde platinique comme catalyseur, on obtient de la 7-amino-9-(p-aminophényl)- phénanthridine ayant le point de fusion de 212 C.
Ce composé est diacétylé selon la méthode bien connue et le composé diacéty- lique est amené à réagir avec du p-toluène- sulfonate de méthyle dans du nitrobenzène chaud, et, après distillation de ce dernier à la vapeur, un chlorure quaternaire est obtenu sous forme d'aiguilles oranges par précipi tation à. l'aide de chlorure de sodium lors de la liqueur aqueuse;
par hydrolyse de ce sel quaternaire avec de l'acide chlorhydrique modérément. concentré, on obtient le chlorure de 7-amino-9-(p-aminophényl)-10-méthylphé- nanthridinium, qui possède les propriétés signalées plus haut.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de chlorure de 7-amino-9- (p - aminophényl) -10 - méthyl -phé- nanthridinium, cristallisant en forme de pla ques rouge-rubis, fondant avec décomposition à 262 C et ayant des propriétés trypano- cides, procédé suivant lequel on traite de la 7-nitro-9-(p-nitrophényl)-phénb,nthridine avec un agent réducteur de façon à réduire les groupes nitro en groupes amino,puis on acyle les groupes amino et traite le composé acylé avec un agent méthylant, et ayant formé le sel quaternaire sous forme de chlo rure, on hydrolyse finalement ledit sel pour éliminer les groupes acyliques.
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| GB210140X | 1938-01-13 |
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1939
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