CH210780A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.Info
- Publication number
- CH210780A CH210780A CH210780DA CH210780A CH 210780 A CH210780 A CH 210780A CH 210780D A CH210780D A CH 210780DA CH 210780 A CH210780 A CH 210780A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- compound
- radical
- acid
- sulfamide derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QOCVOOWVZVIZEO-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O.C1=CC=CC=C1 QOCVOOWVZVIZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical class NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CSC(N)=N1 OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung des im Patent<B>210775</B> beschriebenen Benzolsulfamid- derivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer p-Idalogenbenzolsulfosäure ent hält, wie z. B. die Säuren selbst, ihre Halo genide, Ester oder Arrhydride, 2-Amirio-4- methyl-thiazol einwirken lässt und die erhal tene Verbindung mit Ammoniak umsetzt. Hierbei wird das Halogenatom durch eine Aminogruppe ersetzt. Die Kondensation kann in An- oder Ab wesenheit von indifferenten Lösungsmitteln oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt werden. Als Lösungsmittel lassen sieh z. B. Äther, Dioxan, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlor- äthan verwenden. Es kann auch in Gegen wart von Kondensationsmitteln oder Kataly satoren gearbeitet werden. So kann die Um setzung z. B. mit alkalisch reagierenden Mit teln wie Alkalien und Erdalkalien, organi- sehen Basen, z. B. tertiären Basen wie Py- ridin, ferner z. B. mit Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid, Zinntetrachlorid und der gleichen erfolgen. <I>Beispiel:</I> 21 Teile p-Chlor-benzol-sulfocblorid werden in eine Lösung von 11,5 Teilen 2-Amino-4- methyl-thiazol in 100 Teilen Pyridin einge tragen. Nach Aufhören der Reaktion wird noch einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt und hierauf mit reichlich Wasser versetzt. Das ausfallende 2-(p-Chlorbenzolsulfamido)- 4-methyl.thiazol wird abgesogen, gut gewa schen und nun mit dem fünffachen Gewicht an konzentriertem Ammoniak im geschlosse nen Gefäss bei Gegenwart von etwas Kupfer chlorid während 10-15 Stunden auf 160 bis <B>1800</B> erhitzt. Nach dem Erkalten wird das überschüssige Ammoniak abgetrieben und nach Verdünnen des Rückstandes mit Wasser wird das 2-(p-Aminobenzolsulfamido)-4-me- thyl-thiazol abgesogen und aus Wasser um kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210775 beschriebenen Benzolsulfamidderi- vates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer p-Ha- logenbenzolsulfosäure enthält, 2-Amino-4-me- thylthiazol einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit Ammoniak umsetzt. UNTERANSPR üCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung einer Verbindung, die das Radikal einer p-Halogeribenzolsulfosäure enthält, mit 2- Amirio-4-tnethyl-thiazol in Gegenwart von Kondensationsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung einer Verbindung, die das Radikal einer p-Halogeribenzolsulfo- säure enthält, mit 2-Amino-4-methyl-thi- azol in Gegenwart von alkalisch reagie renden Mitteln vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH210780T | 1938-01-31 | ||
| CH210425T | 1938-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210780A true CH210780A (de) | 1940-07-31 |
Family
ID=25724862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210780D CH210780A (de) | 1938-01-31 | 1938-01-31 | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210780A (de) |
-
1938
- 1938-01-31 CH CH210780D patent/CH210780A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH210780A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| CH210779A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| CH210783A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| DE740723C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureaethylenimiden | |
| CH210775A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates. | |
| DE698597C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenimiden organischer Sulfonsaeuren | |
| DE506441C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinitrohalogenarylen | |
| DE852725C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE812670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure mit Morpholin oder dessen Homologen | |
| CH210776A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates. | |
| DE948329C (de) | Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsaeure | |
| DE360608C (de) | Verfahren zur Darstellung von 9-Anthracylsulfiden und 9-Anthracylmercaptan | |
| CH210777A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| DE470277C (de) | Verfahren zur Darstellung des 1, 6-Dimethylacenaphthenchinons | |
| DE2033120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Diarylaminen und Tetrahalogenmethanen | |
| CH253638A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| CH229081A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| DE737980C (de) | Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierter Sulfimiden | |
| CH200279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| DE499951C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodoso- und Jodoverbindungen der Pyridinreihe | |
| DE512224C (de) | Ersatz von Seitenkettenhalogen aromatischer Verbindungen durch Wasserstoff | |
| DE590366C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens | |
| CH230857A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH210784A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| CH210782A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. |