CH210793A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Benzolsulfamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Darstellung des im       Patent    Nr. 210781 beschriebenen     Benzolsulf-          amrdderivates,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung, die das  Radikal des     Benzolsulfamids,    das in     1)-Stel-          lung    durch einen durch Reduktion in eine       Aminogruppe        überführbaren    Rest substi  tuiert ist, enthält, mit einem     2-Halogen-4,

  5-          dihydro-thiazol    umsetzt und die erhaltene  Verbindung mit     Reduktionsmitteln    be  handelt.  



  So kann man z. B. zur     Reaktion        ein          Benzolsulfamidd@erivat    verwenden, welches  in     p-Stellung    durch eine     Nitro-    oder eine       Azogruppe        substituiert    ist und das Um  setzungsprodukt reduzieren. Die     Kondensa-          tion    wird in An- oder Abwesenheit von in  differenten     Lösungsmitteln    und zweckmässig  in Gegenwart eines     Katalysators        und/oder     säurebindenden Mittels wie z. B. Kupfer  pulver, basischen     Mitteln    z.

   B.     Alkalien    wie  Pottasche und dergleichen vorgenommen.    <I>Beispiel 1:</I>    Eine Mischung von 20 Teilen     p-Nitro-          benzolsulfamid,    14 Teilen     trockenem        Kalium-          carbonat,    17 Teilen     2-Brom-4,5-dihydro-          thi.azol    und 0,5 Teilen Kupferpulver werden  im Ölbad     innert    1 Stunde von 150   auf 200    erhitzt.

   Nach dem" Erkalten wird die  Schmelze in     Wasser    gelöst, filtriert     und     durch Zusatz von     Säure    das     2-(p-Nitro-benzol-          sulfamido,)-4,5-dihydro-thiazol    gefällt, ab  gesaugt und gut gewaschen.

   Die noch     feuchte          Paste    wird nun     in    10      %o        iger        Natronlauge    ge  löst und bei 10-20' in einen Brei von       Ferrohydrogyd    eingerührt, der aus 200  Teilen     Ferrosulfat        in    1000 Teilen     Wasser    und  70 Teilen     Natriumhydragyd    in 150 Teilen  Wasser gewonnen wurde.  



  Nach ca.     2-stündigem        ,Stehen    wird ab  gesaugt und das Filtrat mit Essigsäure     neu-          tralisiert.    Das     2-(p-Amino-benzolsulfamido)-          4,5-dihydro-thiazol    fällt in kristalliner Form  aus.      <I>Beispiel 2:</I>  Eine Mischung von 30 Teilen     4,4'-Di-          methyla,minoazobenzolsulfamid,    14 Teilen  trockenem     Kaliumcarbonat,    17 Teilen 2  Brom-4,5-dihydro-thiazol und 0,5 Teilen       Kupferpulver    werden im Ölbad innert 1  Stunde von<B>150'</B> auf 200' erhitzt.

   Nach  dem     Erkalten    wird die Schmelze in Wasser  gelöst, filtriert und das so erhaltene 2-(4,4'  Dimethylamino -     a.zobenzol    -     sulfamido)-4,5-di-          hydro-thiazol    bei 40' durch langsames Zu  geben von     Natriumhydrosulfit    reduziert. Das  Ende der Reduktion kann am     Verschwinden     der roten Farbe erkannt werden. Durch Neu  tralisation der     allzalischen    Lösung mit Essig-    säure wird das     2-(p-Amino-benzolsulfamido)-          4,5-dihydro-thiazol    ausgefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210781 beschriebenen Benzol-sulfamid- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzol- sulfamids, das in p-Stellung durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe über führbaren Rest substituiert ist, enthält, mit einem 2-Halogen-4,5-dihvdro-thiazol umsetzt und die erhaltene Verbindung mit Reduk- tionsmittel behandelt.