CH210786A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung, eines Benzolsulfamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210425 beschriebenen Benzol- sulfamidderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzolsulfainids, das in p- Stellung durch einen durch Reduktion in eine Amin ogruppe überführbaren Rest substituiert ist, enthält,
mit einem 2-Halogenthiazol um setzt und die erhaltene Verbindung mit Re duktionsmitteln behandelt.
So kann man z. B. zur Reaktion ein Benzolsulfamidderivat verwenden, welches in p-Stellung durch eine Nitro- oder eine Azo- gruppe substituiert ist und das Umsetzungs produkt reduzieren. Die Kondensation wird in An- oder Abwesenheit von indifferenten Lösungsmitteln zweckmässig in Gegenwart eines Katalysators und/oder säurebindenden Mittels wie z. B. Kupferpulver, basischen Mitteln z. B. Alkalien wie Pottasche und dergleichen vorgenommen.
Beispiel <I>1:</I> Eine Mischung von 20 Teilen p-Nitro- benzolsulfamid, 14 Teilen trockenem Kalium- karbonat, 17 Teilen 2-Bromthiazol und 0,5 Teilen Kupferpulver werden im Ölbad innert 1 Stunde von<B>1500</B> auf 200' erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, filtriert und durch Zusatz von Säure das 2-(p-Nitrobenzolsulfamido)-thiazol gefällt, abgesaugt und gut gewaschen.
Die noch feuchte Paste wird nun in 10 o/oiger Natron lauge gelöst und bei 10-20 o in einen Brei von Ferrohydroxyd eingerührt, der aus 200 Teilen Ferrosulfat in 1000 Teilen Wasser und 70 Teilen Natriumhydroxyd in 150 Teilen Wasser gewonnen wurde.
Nach ca. 2stündigem Stehen wird ab gesaugt und das Filtrat mit Essigsäure neutralisiert. Das 2-(p-Aminobenzolsulfamido)- täiazol fällt in kristalliner Form aus. <I>Beispiel 2:</I> Eine Mischung von 30 Teilen 4,4'-Dimethyl- aminoazobenzolsulfamid, 14 Teilen trockenem Kaliumkarbonat, 17 Teilen 2-Bromthiazol und 0,5 Teilen Kupferpulver werden im Ölbad innert 1 Stunde von<B>1500</B> auf 2000 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, filtriert und das so erhaltene 2 - (4,4'- Dimethylatttiuo - a7,obenzolsulfamido)- thiazol bei 400 durch langsames Zugeben von Natriumhydrosulfit reduziert. Das Ende der Reduktion kann am Verschwinden der roten Farbe erkannt werden. Durch Neutralisation der alkalischen Lösung mit Essigsäure wird das 2-(p-Aminobet)zolsulfatnido)-thiazol aus gefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210425 beschriebenen Benzolsulfamid- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzol- sulfatnids, das in p-Stellung durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe überführbaren Rest substituiert ist, enthält, mit einem 2- Halogen-thiazol umsetzt und die erhaltene Verbindung mit Reduktionsmitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH210786T | 1938-01-31 | ||
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1938
- 1938-01-31 CH CH210786D patent/CH210786A/de unknown
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