CH210788A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr.<B>210776</B> beschriebenen Benzolsulf- amidderivates, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzoäsulfamides, das in p-Stel- lung durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe überführbaren Rest substi- tuiert ist, enthält,
mit einem 2-Halogen- pyridin umsetzt und die erhaltene Verbiu- dung mit Reduktionsmitteln behandelt.
So kann man z. B. zur Reaktion ein Benzolsulfamidderivat verwenden, welches in p-Stellung durch eine Nitro- oder eine Azobgruppe substituiert ist und das Um setzungsprodukt reduzieren.
Die Kondensa- tion wird. in An- oder Abwesenheit von in differenten Lösungsmitteln zweckmässig in Gegenwart eines Katalysators und/oder säurebindenden Mitteln wie z. B..Kupfer- pulver, basischen Mitteln, z. B. Alkalien wie Pottasche und dergleichen vorgenommen.
Beislriel <I>1:</I> Eine Mischung von 20 Teilen p-Nitro- benzo1sulfamid, 14 Teilen trockenem Kalium karbonat, 16 Teilen 2-Brom-pyridin und 0,5 Teilen Kupferpulver werden im Ölbad innert 1 ,Stunde von<B>150'</B> auf 200' erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, filtriert und durch Zusatz von Säure das 2-(p-Nitrobenzolsulfamido)-pyridin ge fällt, abgesaugt und gut gewaschen.
Die noch feuchte Paste wird nun in 10%iger Natronlauge gelöst und bei<B>10-20'</B> in einen Brei von Ferrohydrogyd eingerührt, der aus 200 Teilen Ferrosulfat in 1000 Teilen Wasser und 70 Teilen Natriumhydrogyd in 150 Teilen Wasser gewonnen wurde.
Nach ca. 2stündigem Stehen wird ab gesaugt und das Filtrat mit Essigsäure neu tralisiert. Das 2-(p-Aminobenzolsulfamido)- pyridin fällt in kristalliner Form aus. <I>Beispiel 2:</I> Eine Mischung von 30 Teilen 4,4'-Di- methylaminoazobenzolsulfa.mid, 14 Teilen trockenem Kaliumkarbonat, 16 Teilen 2 Brompyridin und 0,5 Teilen Kupferpulver werden im Ölbad innert 1 Stunde von 150 auf 200' erhitzt.
Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, filtriert und das so erhaltene 2-(4,4'-Dimethylamino-azo- benzol-sulfamido)-pyridin bei 40' durch langsames Zugeben von Natriumhydrosulfit reduziert. Das Ende der Reduktion kann am Verschwinden der roten Farbe erkannt wer den. Durch Neutralisatioe der alkalischen Lösung mit Essigsäure wird das 2-(p-Amino benzolsulfamido)-pyridin ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent 1; r. 210776 beschriebenen Benzolsulfamid- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzol sulfamides, das in p-Stellung durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe über führbaren Rest substituiert ist, enthält, mit einem 2-Halogen-pyridin umsetzt und die er haltene Verbindung mit Reduktionsmitteln behandelt.
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| CH210429T | 1938-01-31 | ||
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| CH210788D CH210788A (de) | 1938-01-31 | 1938-01-31 | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. |
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