CH210787A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Benzolsulfamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Darstellung des im  Patent Nr. 210775 beschriebenen     Benzol-          sulfamidderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man eine     Verbindung,    die  das Radikal des     Benzolsulfamids,    das in       p-Stellung    durch einen durch Reduktion in  eine     Aminogruppe        überführbaren    Rest sub  stituiert ist, enthält,

   mit einem     2-Halogen-          4-methyl-thiazol    umsetzt und die erhaltene       Verbindung    mit Reduktionsmitteln behandelt.  



  So kann man z. B. zur Reaktion ein       Benzolsulfamidderivat    verwenden, welches in       p-Stellung    durch eine     Nitro-    oder eine     Azo-          gruppe    substituiert ist und das Umsetzungs  produkt reduzieren. Die Kondensation wird  in An- oder Abwesenheit von indifferenten  Lösungsmitteln zweckmässig in Gegenwart  eines     Katalysators    und/oder säurebindenden  Mittels wie z. B. Kupferpulver, basischen  Mitteln z. B. Alkalien wie Pottasche und  dergleichen vorgenommen.

      <I>Beispiel 1:</I>  Eine Mischung von 20 Teilen     p-Nitro-          benzolsulfamid,    14 Teilen trockenem Kalium  karbonat, 18 Teilen     2-Brom-4-methyl-thiazol     und 0,5 Teilen Kupferpulver werden im  Ölbad innert 1 Stunde von<B>1500</B> auf 200'  erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze  in Wasser gelöst, filtriert und durch Zu  satz von Säure das     2-(p-Nitro-benzolsulf-          amido)-4-methyl-thiazol    gefällt, abgesaugt  und gut gewaschen.

   Die noch feuchte Paste  wird nun in 10     o/oiger    Natronlauge gelöst  und bei 10-20o in einen Brei von     Ferro-          hydrogyd    eingerührt, der aus 200 Teilen       Ferrosulfat    in 1000 Teilen Wasser und 70  Teilen     Natriumhydrogyd    in 150 Teilen Wasser  gewonnen wurde.  



  Nach ca. 2stündigem Stehen wird ab  gesaugt und das Filtrat mit Essigsäure  neutralisiert. Das     2-(p-Amino-benzolsulf-          amido)-4-methyl-thiazol    fällt in kristalliner  Form aus.      <I>Beispiel 2:</I>       Einelllischungvon    30 Teilen     4,4'-Dimethyl-          aminoazobenzolsulfamid,    14 Teilen trockenem       Kaliumkarbonat,    18 Teilen     2-Broin-4-methyl-          thiazol    und 0,5 Teilen Kupferpulver werden  im Ölbad     innert    1 Stunde von<B>1500</B> auf  2000 erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird die  Schmelze in Wasser gelöst, filtriert und das  so erhaltene     2-(4,4'-Dimethylamino-azobenzol-          sulfamido)-4-rnethyl-thiazol    bei 40' durch  langsames Zugeben von     Natriumhydrosulfit     reduziert. Das Ende der Reduktion kann am  Verschwinden der roten Farbe erkannt wer  den. Durch Neutralisation der alkalischen    Lösung mit Essigsäure wird das     2-(p-Amino-          berizolsulfamido)-4-methyl-thiazol    ausgefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210775 beschriebenen Benzolsulfamid- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzol- sulfamids, das in p-Stellung durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe über führbaren Rest substituiert ist, enthält, mit einem 2-Halogeri-4-methyl-thiazol umsetzt und die erhaltene Verbindung mit Reduk tionsmitteln behandelt.