CH211302A - Verfahren zur Herstellung eines Dioxazinfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Dioxazinfarbstoffes.

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CH211302A
CH211302A CH211302DA CH211302A CH 211302 A CH211302 A CH 211302A CH 211302D A CH211302D A CH 211302DA CH 211302 A CH211302 A CH 211302A
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dye
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes
    • C09B19/02Bisoxazines prepared from aminoquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Diozazinfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     Dioxazinverbin-          dungen,    zu deren Aufbau 1     .4-Benzochinone     und zwei     verschiedenartige        Arylaminover-          bindungen    verwendet worden sind, besonders    wertvolle Farbstoffe darstellen.

   Die Farb  stoffe sind neu und können zum Beispiel  durch folgende     allgemeine    Formeln     gekenn-          7.eiehnat    worden  
EMI0001.0011     
    worin X und Y Wasserstoff, Halogen oder       Methyl    und     R1    und     R2    voneinander ver  schiedene     Arylreste    und     R3    einen     Arylrest     bedeuten. Die     Arylradikale    können beliebi  ger Art sein, sie     können    im Kern beliebige       Substituenten,    wie z.

   B.     Hydroxy,        Carboxyl,          Sulfo,        Alkyl,        Amino,        Acylamino    u. a. ent  halten. Die Farbstoffe können bis zu acht       Sulfogruppen    enthalten oder auch frei von       Sulfogruppen    sein.

      Farbstoffe gemäss der Erfindung können  erhalten werden, wenn man ein     Diarylamino-          1.4-benzochinon,    dessen     Arylgruppen    ver  schieden voneinander sind, in einem organi  schen     hochsiedenden    Lösungsmittel in Ge  genwart oder Abwesenheit eines organischen  oder anorganischen Oxydationsmittels, eines       Metallchlorids    oder eines     acylierenden    Mit  tels erhitzt, und zwar zweckmässig auf Tem  peraturen über     etwa    120' C und das erhal-           tene    Produkt gegebenenfalls     sulfiert,

      wobei  bis zu acht     Sulfogruppen    in das     3lolekül     eintreten können.  



  Ähnliche Farbstoffe können auch aus       llonoa.rylaminoa-ll,:oxy-1.4-benzochinonen    in  einem Arbeitsgang hergestellt     werden,    in  dem man ein solches     Chinon        z-,vechrnässig    in  einem hochsiedenden organischen Lösungs  mittel mit einem Amin in     Anwesenheit    oder  Abwesenheit eines säurebildenden Mittels,  eines organischen oder anorganischen Oxy  dationsmittels, eines Metallchlorids oder  eines     acylierenden    Mittels, z. B. auf Tem  peraturen über etwa 120   C, erhitzt und das  so erhaltene Produkt gegebenenfalls     sulfiert.     



  Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man,  wenn man eines der oben genannten     Diaryl-          amino-1        .4-benzochinone,    deren     Arylgruppen     verschieden voneinander sind, mit starker  Schwefelsäure oder     Oleum    oder     Chlorsulfon-          säure,    gegebenenfalls unter Zusatz     eines          Oxydationsmittels,    behandelt.  



  Als Ausgangsstoffe kommen sowohl       Sulfogruppen    enthaltende, als auch     Sulfo-          gruppen    freie     Diarylamino-1.4-benzochinone     in Frage, die entweder aus     Aminoarylsulfo-          säuren    oder durch     Sulfierung    von     Diaryl-          amino-1.4-benzochinonen    erhalten werden  können. Weiterhin sind für die gleiche Re  aktion auch die höher molekularen     Diaryl-          amino-1.4-benzochinone    zu verwenden.

   Es  entstehen dann die entsprechenden höher  molekularen     Dioxazinfarbstoffe,    die beson  ders wertvolle Eigenschaften besitzen.  



  Die auf diese Weise erhaltenen neuen       Dioxazinfarbstoffe    können     entweder    als Pig  mentfarbstoffe in der Lack-, Tapeten-, Pa  pier-, Gummi- und Kunststoffindustrie oder  als wasserlösliche     Sulfosäuren    zum Färben  der tierischen, pflanzlichen und Kunstfaser    oder gemischter Gewebe Verwendung finden.  In Form des Barium-,     Calcium-    oder eines       andern    geeigneten Salzes sind die     Farbstoff-          sulfosäuren    auch als Pigmente verwendbar.  



  Auch     küpende    Gruppen oder komplex  bildende Gruppen, wie beispielsweise der       Salizylsäurerest,    können in den Ausgangs  stoffen enthalten sein. Im     ersteren    Falle er  hält man     Küpenfarbstoffe,    im letzteren sehr  wertvolle     Chromierungsfarbstoffe.     



  Infolge der Vielseitigkeit der als Aus  gangsstoffe in Betracht kommenden Sub  stanzen gestattet das neue Verfahren das       Diogazin-Farbstoffgebiet    in bezug auf Nu  ancen und Echtheitseigenschaften wesentlich  zu bereichern.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines     Dioxazinfarb-          stoffes,    welches darin besteht, dass man die  Verbindung, welche durch Erhitzen von  2     Dlol        2-31ethoxy-5-(p-I)iphenyl)-amino-3        .6-          Dichlor-1        .4-benzochinon    mit 1     Mol        p-Phe-          nylendiamin    erhältlich ist, mit starker  Schwefelsäure     behandelt.     



  Der so erhaltene neue Farbstoff färbt die  pflanzliche und künstliche Faser in kräf  tigen, klaren, blauen Tönen von guten Echt  heitseigenschaften.  



       Beispiel:     10 Gewichtsteile des Produktes, das aus  2     Mol        2-3l=ethoxy-5-(,p-diphenyl)-amino-3.6-          dichlor-1        .4-benzochinon    und 1     Mol        p-Phe-          nylendiamin    erhältlich ist, werden in 300  Gewichtsteilen 20%igem     Oleum    etwa 10 Mi  nuten bei<B>100'</B> C verrührt.

   Nach dem Er  kalten gibt man auf Eis, saugt ab und  wäscht mit Kochsalzlösung neutral.     Die    er  haltene     Farbstoffsulfosäure    hat wahrschein  lich folgende     Konstitution:     
EMI0002.0070     
      und färbt die pflanzliche und künstliche  Faser in kräftigen, klaren, blauen Tönen von  guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCss: Verfahren zur Herstellung eines Diog- azinfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man die Verbindung, welche durch Erhitzen von 2 Mol 2-Methogy-5-(p-Diphenyl)-amino- d. 6-Dichlor-1 . 4-benzochinon mit 1 Mol p- Phenylendiamin erhältlich ist, mit starker Schwefelsäure behandelt.
    Der so erhaltene neue Farbstoff färbt die pflanzliche und künstliche Faser in kräftigen, klaren, blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man die Behandlung der Verbindung durch Verrühren in 20%igem Oleum etwa 10 Minuten bei<B>100'</B> C vor nimmt.
CH211302D 1937-12-04 1938-11-24 Verfahren zur Herstellung eines Dioxazinfarbstoffes. CH211302A (de)

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