CH212200A - Procédé de préparation de di-(p-aminobenzènesulfone)-amide. - Google Patents
Procédé de préparation de di-(p-aminobenzènesulfone)-amide.Info
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Description
Procédé de préparation de di-(p-aminobenzènesulfone)-amide. La présente invention a trait à un pro cédé de préparation de di-(p-aminobenzène- sulfone)-amide ou disulfanilamide. Selon ce procédé, on fait réagir un p- acylamino-benzènesulfochlorure (N-acy1sulf- anilylchlorure) avec de l'ammoniac, dans la proportion de deux molécules du premier pour une du second, en présence d'assez de soude caustique en solution pour maintenir un p$ entre 10 et 11,5, et on hydrolyse le groupe acylamino du di-(N-acylsulfanil)- amide. Ce corps présente des propriétés thérapeu tiques extrêmement intéressantes pour la lutte contre les bactéries et les virus. <I>Exemple:</I> Un mol d'ammoniac est dissous dans 150 cm' d'eau à 10 C et on y ajoute, sous agitation énergique, deux mols de pâte fraî chement préparée de N-acétylsulfariilylchlo- rure. On ajoute ensuite une quantité suffi- saute d'une solution de soude caustique à 50 % ,pour maintenir un <B>pli</B> compris entre 10 et 11,5 et on ajoute de temps en temps de la glace pour maintenir la température entre 3.2 et 37 C. Après addition de la tota lité du N-acétylsulfanilylchlorure et réglage du pH à l'aide de soude caustique, l'agitation est poursuivie pendant environ une heure. Le mélange de réaction est refroidi ià 10 C et les matières solides y contenues sont séparées par filtration. Le précipité constitue la di-(N-acétylsulfanil)-amide so dique brute, qui est purifiée par recristalli- sation dans de l'eau chaude, dans laquelle elle se dissout très facilement. La di-(N- acétylsulfanil) -amide libre peut être obtenue par acidification du sel sodique avec un acide minéral. La diamide libre est- pratiquement insoluble dans les acides dilués et fond en se décomposant à, 284-286 C. La di-(N-acétylsulfanil)-amide sodique est hydrolysée en faisant bouillir une molé- cule de la pâte brute avec six molécules de soude caustique dans ?00 parties d'eau, jus- q <B>'à</B> ce qu9il n'y ait plus d'augmentation de u d'augmentation la quantité d'amide diazotable. Le mélange d'hydrolyse est ensuite ref roidi à 10 " C et la disulfanilamine sodique brute est séparée par filtration. La diamide libre est isolée par traitement avec un acide. Elle constitue un corps peu soluble dans l'eau. mais soluble dans les alcalis. Le produit brut obtenu par hydrolyse peut aussi être purifié par recristallisation dans de l'eau chaude, dans laquelle ce com posé est très soluble. de préférence en pré sence de charbon décolorant. Les eaux-mères peuvent être traitées avec de l'acide pour don ner un pH ? à 3, valeur pour laquelle l'amide libre présente sa solubilité minima. 3 la tem pérature du corps humain. la. solubilité de la disulfanilamide sodique dans l'eau est de ?0 g pa.r 10(1 cm'\, et à 1f1 C, elle tombe à 9,6 g par 100 cm:\. Le produit fond en se déeom- posant, et en présentant une coloration bleue caractéristique, à des températures supé rieures â 3lif, , '-'<B><I>C</I></B>. Lors de la diazotation avec de l'acide nitrique. on obtient un composé té trazoïququi peut être couplé avec les consti tuants de copulation habituels, pour former des colorants azoïques.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de di-(p-amino- benzènesulfone-)-amide, caractérisé en ce que l'on fait réagir un p-acyl-aminobenzènesulfo- chlorure (N-acylsulfanilylchorure) avec de l'ammoniac dans la proportion de deux mois du premier pour un du second, en présence d'assez de soude caustique en solution pour maintenir un pH entre 1 0 et 11,5, le groupe acvlamino étant ensuite transformé en un groupe amino par hydrolyse.La disulfanilamide est un corps cristallin, peu soluble dans l'eau, mais soluble dans les alcalis; son compose sodique donne une solu tion neutre. La disulfanilamide a des proprié tés thérapeutiques intéressantes pour la lutte contre les bactéries et les virus; en outre, elle sert comme intermédiaire dans la fabrication des colorants azoïques. SOUS-REVENDICATION: Procédé suivant la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir le p-acétyl- a.mino-benzètze-sulfochlorure (N-acétvlsulf- anilvlehlorure) avec de l'ammoniac.
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1939
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