CH214843A - Verfahren zur Darstellung von Tropasäurepiperidid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tropasäurepiperidid.Info
- Publication number
- CH214843A CH214843A CH214843DA CH214843A CH 214843 A CH214843 A CH 214843A CH 214843D A CH214843D A CH 214843DA CH 214843 A CH214843 A CH 214843A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tropic acid
- preparation
- piperidide
- acetyl
- acid piperidide
- Prior art date
Links
- VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C1CN(CCCCCC)CCN1C1=CC=CC=C1 VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N Tropic acid Natural products OC[C@H](C(O)=O)C1=CC=CC=C1 JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- IJAJTZPIESJLIR-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)[ClH]C(C(CO)C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound C(C)(=O)[ClH]C(C(CO)C1=CC=CC=C1)=O IJAJTZPIESJLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010103 Podophyllin Substances 0.000 description 1
- 244000155437 Raphanus sativus var. niger Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 210000003445 biliary tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000008845 cholagoga Substances 0.000 description 1
- 229940124571 cholagogue Drugs 0.000 description 1
- 239000000731 choleretic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000000232 gallbladder Anatomy 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229940068582 podophyllin Drugs 0.000 description 1
- 229940092385 radish extract Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N tropic acid Chemical compound OCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Tropasäurepiperidid. In den letzten Jahren ist das Bedürfnis nach einem kräftig wirkenden Cholereticum immer fühlbarer geworden, da es sich ge zeigt hat, dass durch die gesteigerte Sekre tion von Galle Krankheiten der Leber und der Gallenbggä-nge günstig beeinflusst werden können. Bereits sind auch eine grössere Zahl von gallentreibenden Präparaten in den Handel gekommen. Die bekannteren davon enthalten als wirksame Bestandteile Ga.llen- säureabkömmlinge, Podophyllin, sowie Pflan zenextrakte (z. B. Rettichextrakt). Weiter wurden schon Extrakte aus Leber und Gal lenblasen als Choleretica verwendet. Als Verbindungen mit einer starken gal- lensekretionssteigerndenWirkung haben sich die neutralen N-substituierten Abkömmlinge des Tropasäureamids erwiesen. Zur Herstel lung der neutralen N-substituierten Ab kömmlinge des Tropasäureamids lässt man auf 0-Acetyltropasäurechlorid aliphatische und aromatische primäre und sekundäre Amine, Piperidin und seine C-Substitutionsabkömm- linge, Aralkylamine, Cycloalkylamine, ein wirken. Zweckmässig werden die benützten Amine in wässeriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst angewen det. Aus den erhaltenen, in der Amido- gruppe substituierten 0-Acetyltropasäure- amiden wird die Aeetylgruppe durch Be handlung mit Alkalien oder Säuren abge spalten. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Tropa- säurepiperi,did, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Piperidin auf 0-A.ce- tyltropasäurechilorid einwirken lässt und aus dem entstandenen 0-Acetpltropasäurepiperi- did die Acetylgruppe durch Säuren oder Alkalien abspaltet. Das bisher unbekannte Tropasäurepiperi- did schmilzt hei 102 . Es löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, in Was ser ist es schwer löslich. Mit Rücksicht auf seine gallensekretionssteigernde Wirl@ung soll es a'ls Arzneimittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 45 Teile 0-Acetyltropasäurechlorid wer den unter Rühren und Kühlen zu einer Lö sung von 40 Teilen Piperidin in 200 Teilen Benzol zugetropft. Das Umsetzungsgemisch wird mit Wasser extrahiert und zur Trockne gedampft. Man erhält 0-Acetyltropasäure- piperidid vom Schmelzpunkt 83 . Durch Verseifung mit wässerig-alkoholischer Lauge entsteht daraus in einer Ausbeute von 80/'0 Tropasäurepiperidid vom Schmelzpunkt 102'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-. Verfahren zur Darstellung von Tropa- säurepiperidid, dadurch gekennzeichnet, daB man Piperidin auf 0-Acetyltropasäurechlo- rid einwirken läBt und aus dem entstande nen 0-Acetyltropasäurepiperidid die Acetyl- gruppe durch Säuren oder Alkalien ab spaltet. Das bisher unbekannte Tropasäurepiperi- did schmilzt bei 102 .Es löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, in Was ser ist es schwer löslich. Mit Rücksicht auf seine gallensekretionssteigerndeWirkung soll es als Arzneimittel Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE214843X | 1938-07-07 | ||
| CH212063T | 1939-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH214843A true CH214843A (de) | 1941-05-15 |
Family
ID=25725135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH214843D CH214843A (de) | 1938-07-07 | 1939-06-14 | Verfahren zur Darstellung von Tropasäurepiperidid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH214843A (de) |
-
1939
- 1939-06-14 CH CH214843D patent/CH214843A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH214843A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäurepiperidid. | |
| CH214841A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäurediäthylamid. | |
| CH214842A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäureäthylamid. | |
| CH214844A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäurebenzylamid. | |
| DE1963318A1 (de) | Silybinhalbester der Bernsteinsaeure und der Phthalsaeure,ihre Salze mit pharmakologisch vertraglichen Basen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneipraeparaten | |
| CH212063A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäuredimethylamid. | |
| CH236013A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 17 -Oxy-20-keto-Verbindung der Pregnen-Reihe. | |
| DE719535C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen N-suebstituierten Abkoemmlingen des Tropasaeureamids | |
| AT139109B (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1). | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| DE748004C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Umsetzungsproduktes aus Sulfitablauge | |
| DE670923C (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohextrakten des Corpus luteum-Hormons | |
| DE535652C (de) | Verfahren zur Herstellung von Jodmethansulfonsaeure | |
| DE571591C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Camphersaeurepraeparate | |
| DE728188C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Loesungen von Dijodtyrosin | |
| DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
| DE576445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Primulasaeure (Primulasaponin) aus Primulaarten | |
| DE537188C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen | |
| DE447352C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Antimonverbindungen | |
| DE576966C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbazolcarbonsaeurearylamiden | |
| DE752871C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern fettaromatischer Oxysaeureester | |
| DE739593C (de) | Verfahren zum Anreichern der Wirkstoffe der Mistel | |
| AT42151B (de) | Verfahren zur Darstellung mildwirkender Abführmittel aus Phenolphtalein. | |
| AT210565B (de) | Röntgenkontrastmittel | |
| CH130796A (de) | Verfahren zur Gewinnung von Theobromin. |