CH214842A - Verfahren zur Darstellung von Tropasäureäthylamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tropasäureäthylamid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Tropasäureäthylamid. In den letzten Jahren ist das Bedürfnis nach einem kräftig wirkenden Cholereticum immer fühlbarer geworden, da es sich ge zeigt hat, dass durch die gesteigerte Sekre tion von Galle Krankheiten der Leber und der Gallengänge günstig beeinflusst werden können. Bereits sind auch eine grössere Zahl von gallentreibenden Präparaten in den Handel gekommen. Die bekannteren davon enthalten als wirksame Bestandteile Gallen säureabkömmlinge, Podophyllin, sowie Pflan-- zenextra.kte (z. B. Rettichextrakt). Weiter wurden schon Extrakte aus Leber und Gal lenblasen als Choleretica verwendet. Als Verbindungen mit einer starken gal- lensekretion3steigerndenWirkung haben sich die neutralen N-:substituierten Abkömmlinge des Tropasäureamids erwiesen. Zur Her stellung der neutralen N-substituierten Ab kömmlinge des Tropasäureamids lässt man auf 0-Acetyltropasäurechlorid aliphatische und aromatische primäre und sekundäre Amine, Piperidin und seine C-Substitutions- abkömmlinge, - Aralkylamine, Cycloalkyl- amine, einwirken. Zweckmässig werden die benützten Amine in wässeriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst angewendet. Aus den erhaltenen, in der Amidogruppe substituierten O-Acetyltropa- säureamiden wird die Acetylgruppe durch Behandlung mit Alkalien oder Säuren abge spalten. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Tropa- säureäthylamid, welches. dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Äthylamin auf 0-Ace- tyltropasäurechlorid einwirken lässt und aus dem entstandenen 0-Acetyltropasäureäthyl- amid die Acetylgruppe durch Säuren oder Alkalien abspaltet. Das bisher unbekannte Tropasäureäthyl- amid schmilzt bei 129 . Es löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, in Was ser ist es schwer löslich. Mit Rücksicht auf seine ga'1lensekretionssteigerndeWirkung soll es als Arzneimittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 45 Teile 0-Acetyltropasä,urechlorid wer den unter Rühren zu 56 Teilen wässeriger Äthylaminlösung (88%ig) zugetropft, wobei man die Temperatur auf 20-30 hält. Das Reaktionsgemisch wird mit. Benzol extra hiert. Nach dem Verdampfen des Benzols erhält man etwa 35 Teile rohes 0- Acetyl- tropasäureä-thylamid. Durch kurzes Erwär men mit verdünnter Natronlauge wird unter Abspaltung der Acetylgruppe das Tropa- säureä_thylamid vom Schmelzpunkt 129 mit einer Ausbeute von etwa<B>80%</B> der Theoize gebildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tropa- säureä,th@Tlamid, dadurch gekennzeichnet, @dass man Äthylamin auf 0-Acetyltropasäurec.hlo- rid einwirken lässt und aus dem entstande nen 0-Acetyltropasäureäthylamid die Ace- tylbruppe durch Säxiren oder Alkalien ab spaltet.Das bisher unbekannte Tropa.säureä.thyl- amid schmilzt bei l29 . Es löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, in Was ser ist es schwer löslich. Mit Rücksicht auf seine gallensekretionssteiberndeWirkun- <B>Soll</B> es als Arzneimittel Verwendung finden.
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