CH214844A - Verfahren zur Darstellung von Tropasäurebenzylamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tropasäurebenzylamid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Tropasäurebenzolamid. In den letzten Jahren ist das Bedürfnis nach einem kräftig wirkenden Cholereticum immer fühlbarer geworden, da es sich gezeigt hat, dass durch die gesteigerte Sekretion von Galle Krankheiten der Leber und der Gal lengänge günstig beeinflusst werden können. Bereits sind auch eine grössere Zahl von gal lentreibenden Präparaten in den Handel ge kommen. Die bekannteren davon enthalten als wirksame Bestandteile Gallensäureab- kömmlinge, Po,dophyllin, sowie Pflanzen extrakte (z. B. Rettichextrakt).
Weiter wur den schon Extrakte aus Leber und Gallen blasen als Choleretica verwendet.
Als Verbindungen mit einer .starken gal- lensekretionssteigernden Wirkung haben sich ,die neutralen N-substituierten Abkömmlinge des Tropasäureamids erwiesen.
Zur Herstel lung der neutralen N-,substituierten Abkömm linge des Tro.pasäureamids .lässt man auf 0-Acetyltropasäurechlorid aliphatische und aromatische primäre und sekundäre Amine, Piperidin und seine C-Substitutionsabkömm-- liege, Ara'lkylamine, Cycloalkylamine, ein wirken.
Zweckmässig werden die benützten Amine in wässeriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst angewen- ,det. Aus, den erhaltenen, in der Amido- gruppe substituierten 0-Acetyltropasäure- amiden wird die Acetylgruppe durch Be handlung mit Alkalien oder Säuren abge spalten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Tropa- säurebenzylamid, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Benzylamin auf 0-Acetyltropasäurechlorid einwirken lässt und aus dem entstandenen 0-Acetyltropa- s.äurebenzylamid die Acetylgruppe durch Säuren; oder Alkalien abspaltet.
Das bisher unbekannte Tropa säurebenzyl- amid schmilzt bei 124'. Es; löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, in Wasser ist es schwer löslich. Mit Rücksicht auf seine gallensekretionssteigerndeWirkung soll es als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel: 25 Teile 0-Acetyltropasäurechlorid löst man in 100 Teilen Toluol und lässt die Lö sung unter Kühlung zu einer Lösung von 35 Teilen Benzylamin in 300 Teilen Toluol zutropfen. Nach Extraktion mit Wasser und verdünnter Säure sowie Verdampfen des Toluols im Vakuum bleiben 41 Teile 0- Ace- tyltropasäurebenzylamid vom Schmelzpunkt 83 zurück.
Durch Lösen in 100 Teilen Alkohol und Zugabe der berechneten Menge 20%iger wässeriger Natronlauge bei etwa 40' wird die Acetylgruppe abgespalten. Das Tropasäurebenzylamid wird durch Ver dampfen der Lösung oder durch Zugabe von Wasser gewonnen. Durch Kristallisation aus Benzol erhält man es rein mit dem Schmelzpunkt 124'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tropa- säurebenzylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzy lamin auf 0- Acetyltropa- säurechlorid einwirken lässt und aus dem entstandenen 0-Acetyltropasiiurebenzylamid die Acetylgruppe durch Säuren oder Alka lien abspaltet. Das bisher unbekannte Tropasäurebenzyl- a,mid schmilzt bei l24'. Es löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, in Wasser ist es schwer löslich.Mit Rücksicht auf seine gallensekretionssteigernde Wir kung soll es als Arzneimittel Verwendung finden.
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