CH300256A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Zwischenprodukt gelangt, wenn man ein 2,4-Dinitro-l-halogen-benzol-6-siilfon- säure-isopropylamid mit einem Erdalkali- hydroxyd behandelt und in dem erhaltenen <U>'</U>,
4 - Dinitro-l-oxy - benzol-6-sulfonsäur e-isopro- pylamid die in 2-Stellung befindliche Nitro gruppe zur Aminogruppe reduziert.
Das so erhältliche neue ZwisehenprodLtkt, das 4-Nitro-2-amino-l-oxy-benzol-6-sulfonsäure- isopropylamid, bildet ein gelbbraunes Pulver, das durch Umlösen aus wässeriger Natrium- carbonatlösung und Ansäuern in reiner Form erhalten wird. Es eignet sich zur Herstellung von Farbstoffen.
Die als Ausgangsstoffe dienenden 2,4- T)initro-l-halogen-benzol-6-sulfonsäure-isopr o- pylamide sind ebenfalls neue Verbindungen, die man erhalten kann durch Umsetzen von 2,4 -Dinitro -1- halogen -Benzol - 6 - sulfonsäure- halogeniden, wie 2,4-Dinitro-l-brom-benzol-6- sulfonsäurebromid oder 2,4-pinitro-l-brom-ben- zol-6-sulfonsäurechlorid und vor allem, 2,
4-Dini- tro-l-chlor-benzol-6-sulfonsäurechlorid, mit Iso- propylamin. Die 2,4-Dinitro-l-halogen-benzol- 6-sulfonsäurehalogenide können ihrerseits aus den entsprechenden 2,4-Dinitro-l-halogen-ben- zol-6-sulfonsäliren durch Behandlung mit den zur Umwandlung von Sulfonsäuren in die entsprechenden Säurehalogenide gebräuchli chen Mitteln, wie z.
B. PBrs, PC15, POCl3, hergestellt werden; besonders gute Resultate erhält man mit Chlorsulfonsäure. Die Um setzung der so erhältlichen 2,4-Dinitro-l- halogen-benzol-6-sulfonsäurehalogenide mit Isopropylamin wird vorteilhaft in wässerigem Medium durchgeführt.
Zum Austausch des in 1-Stellung der so erhältlichen Amide befindlichen Halogenatoms gegen eine Oxygruppe wird als Erdalkali- hydroxyd, z. B. Bariumhydroxyd, - vorzugs weise aber Calciumhydroxyd, in der Wärme, vorteilhaft bei Siedetemperatur des Reaktions gemisches, verwendet.
Die Reduktion der in dem so erhaltenen 2,4-Dinitro-l-oxy-benzol-6 - sulfonsäure - isopro- pylamid in 2-Stellung gebundenen Nitro gruppe zur Aminogruppe, ohne gleichzeitige Reduktion der in 4-Stellung befindlichen Nitrogruppe, kann nach an sich bekannten Methoden, z.
B. mit Hilfe von Alkalisulfhydra- ten, wie Natriumsulfhydrat, oder Erdalkalisulf- hydraten, wie Calcium- oder Magnesiumsulf- hydrat, erfolgen.
<I>Beispiel:</I> 305 Teile 2,4-dinitro-l-chlor-benzol-6-sul- fonsaüres Natrium, werden in kleinen Anteilen in 1200 Teile Chlorsidfonsäure unter Rühren bei Zimmertemperatur eingetragen und das Ganze vier Stunden auf 150 bis 155 erhitzt. Nachdem die Reaktionsmasse erkaltet ist, wird auf 3000 Teile Eis ausgegossen und vom aus gefallenen 2,4-Dinitro-l-chlor-benzol-6-sulfon- säurechlorid abfiltriert (Schmelzpunkt des aus Äther umkristallisierten Produktes 104 bis 106 ).
Die feuchte, mit Eiswasser neutral gewaschene Paste wird mit 200 Teilen Wasser und 300 Teilen Eis verrührt und innert einer Stunde 135 Teile Isopropylamin zugetropft. Anschliessend wird einige Stunden weiterge rührt, schliesslich mit Salzsäure angesäuert und filtriert. Der erhaltene Filterkuchen des 2,4-Dinitro-l-chlor-benzol-6-snlfonsäiire-isopro- pylamids wird in eine teilweise Lösung bzw.
Suspension von 185 Teilen Calciumhydroxyd in 800 Teilen Wasser eingetragen und das (ranze vier Stunden am Rückfluss erhitzt. Nachdem man mit Salzsäure angesäuert hat, saugt man das ausgefallene 2,4-Dinitro-l-oxy- benzol-6-siilfonsäure-isopropylamid ab. Das Produkt wird bei 30 in 200 Teilen Wasser und 50 Teilen 30%iger Natriumhydroxyd- lösung gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 80 Teilen 1\Tatriiunsulfhydrat in 100 Teilen Wasser eine Stunde gerührt, wobei ein Tempe raturanstieg auf 60 stattfindet.
Nach dem Ansäuern mit Salzsäure wird das erhaltene 4 -N itro - 2-amino -1- oxy - benzol-6-sulfonsäure- isopropylamin abfiltriert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zwischen- produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,4-Dinitro-l-halogen-benzol-6-siilfonsäure- isopropylamid mit einem Erdalkalihydroxyd behandelt und im erhaltenen 2,4-Dinitro-l- oxy-benzol-6-sulfonsäure-isopropylamid die in 2-Stellung gebundene Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert.Das so erhältliche neue Zwischenprodukt, das 4-Nitro-2-amino-l-oxy-benzol-6-sulfonsäure- isopropylamid, bildet ein gelbbraunes Pulver, das durch Umlösen aus wässeriger Natrium- carbonatlösimg und Ansäuern in reiner Form erhalten wird. Es eignet, sich zur Herstellung von Farbstoffen. UNTERANSPRÜCFIE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 2,4-Dinitro-l-chlor-benzol;-6-sulfonsäure- isopropylamid verwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Erdalkali- hydro-xyd Calciumhydroxyd verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reduktion der Nitrogruppe mittels eines Alkalisulfhydra- tes in wässerigem Medium vornimmt.
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