CH250809A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat>S# Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man eine 1-Ä*thyliden-2- methyl - 7 - benzoyloxy -1,2,3,4 - tetrahydro - phenanthren - 2 - carbonsäure zwecks Über führung der Athylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln be handelt.
Für die Überführung der Äthylidengrup- pierung in den Äthylrest kann beispiels- weise die katalytische Hydrierung dienen.
Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.
Beispiel: 6 CGewiohtsteile 1-Äthyliden-2-methyl-7- benzoyloxy -1,2,3,4 - tetrahydro-phenanthren- 2-carbonsäure der Formel
EMI0001.0031
(erhalten z.
B. aus 1- Keto - 2 - methyl - 7 - methoxy-1,2,3,4 -letrahydro -phenanthrenf - 2- carbonsäure-methylester durch Crrignardie- rung mit Athyl-magnesiumbromid, Wasser abspaltung aus dem so erhaltenen 1-Äthyl-l- oxy- 2 -methyl-7-,m thoxy-1,2,3,4-tetrahydro- phenanthren-2-cajrb(>nsäure-methylester vom F.
153 , Verseifung mit Kaliumhydroxyd bei 200 im Einschlussrohr zur 1-Äthyliden- 7 -oxy - 2 - methyl -1,2,3,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbonsäüre vom F. 215-216 und anschliessende Veresterung mit.
Pyridin- Benzoy1cMorid) schüttelt man in einer Lö sung von 250 Volumteilen Wasser und 8 Ge- wichtsteilen Natriumhydroxyd mit 5 Ge wichtsteilen eines Nickelkatalysators unter Wasserstoff. Nach der Aufnahme der für 1 Moläquivalent berechneten Menge Wasser stoff wird vom Katalysator abfiltriert und dass Filtrat mit Mineralsäure angesäuert. Man nimmt in Äther auf, trocknet die Äther lösung und dampft ein.
Durch Umkristalli- sieren des Rückstandes aus einem Aceton- Methylalkohol-Gemisch erhält man die oestro- gen wirksame 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl oxy-1,2,3,4-tetirahydro-phenanthren-2-carbon- säure der Formel
EMI0001.0080
in Form farbloser Kristalle.
Claims (1)
- PATPNTANSPPt011 \\Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 - benzoylogy -1,2,3,4 - tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure zwecks Überfüh- rung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln be handelt.Das-noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl ogy-1,2,ä,4-tetrahydro,phenanthren-2-carbon- säure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH242609T | 1944-01-10 | ||
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| CH250809A true CH250809A (de) | 1947-09-15 |
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| CH250809D CH250809A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
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1944
- 1944-01-10 CH CH250809D patent/CH250809A/de unknown
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