CH215779A - Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Pantothensäur    e.    Es wurde     gefunden,    dass man     die        Pantathensäure     
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    auf einfachem     ,Wege    durch     Einwirkung        al-          ka.I:ischer    Lösungen von     ss-Alanin    auf     a-Ogy-          ss,ss-dimethyl-y-butyrolacton    gewinnen kann.

    Man erhält so, wie Versuche ergaben, in     guter     Ausbeute Lösungen der Salze der     Pantothen-          säure,    aus welchen man die Säure in Freiheit  setzt. Das Verfahrenserzeugnis soll zu arz  neilichen Zwecken Verwendung finden.  



  Es war bisher nicht bekannt, freie     Amino-          säuren,    insbesondere     ss-Alanin    mit     Laetonen     zu     kondensieren.    Der übliche Weg war, die  Ester oder     Amide    .der     Aminosäuren    herzu  stellen, dann die Kondensation vorzunehmen  und die Kondensationsprodukte wieder zu  verseifen.

   Da     ss-Alaninester    ziemlich     unbe-          ständig        ist    und zur Selbstzersetzung neigt         (Hoppe-Seyler's    Zeitschrift für physiolo  gische Chemie, 85, S.     116-118),    bedeutet das  vorliegende Verfahren einen erheblichen Fort  schritt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  <B>1,78</B>     Gewichtsteile        ss-Alanin    werden in  10 Raumteilen Methylalkohol     unter    Zusatz  von einigen Tropfen Wasser gelöst und  8,9     Raumteile    2,25 normale     Natriummethylat-          lösung    zugegeben. Dann fügt man 2,6 Ge  wichtsteile     a-Osy-ss,ss-dimethyl-y-butyrolacton          hinzu    und lässt 1 bis 2 Tage bei     Zimmertem-          peratur        stehen.        Der     wird im  Vakuum vorsichtig abgedampft und der  Rückstand in absolutem Alkohol gelöst.

   Zu  der alkoholischen Lösung setzt man die be-      rechnete Menge alkoholischer Salzsäure zu.  Nach     Abfiltrierung    des ausgefallenen Na  triumchlorids wird zur Gewinnung der freien       Pantothensäure    der Alkohol im Vakuum ab  destilliert. Die     Pantothensäure        hinterbleibt     als dicker Sirup; sie ist leicht löslich in Was  ser und Alkohol.  



       Beispiel   <I>2:</I>  8,9 Teile     ss-Alanin    werden unter gelindem  Erwärmen in 45 Raumteilen 2,25 n     Natrium-          methylatlösung    gelöst und 13 Teils     a-Oxy-          ss,ss-dimethyl-y-butyralacton        zugegeben.    Nach  zweitägigem Stehen wird der     3i1.ethylalkohol     im Vakuumabgedampft. Das zurückbleibende       Natriumsalz    der     Pantothensäure    wird in Al  kohol gelöst. Die weitere Aufarbeitung er  folgt wie im Beispiel 1.

      <I>Beispiel 3:</I>  1,78 Gewichtsteile     ss-Alanin    werden     in     20 Raumteilen     normaler    Kalilauge gelöst. Zu  dieser Lösung gibt man 2,6 Gewichtsteile       a-Oxy-ss,ss-dimethyl-y-butyrolacton    und lässt  einige Zeit stehen. Das     entstandene        panto-          thensaure    Kalium wird, wie in Beispiel 1  beschrieben, in die freie Säure übergeführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Pantothen- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man al kalische Lösungen von ss-Alanin auf a-Ozy- ss,ss-dimethyl-y-butyrolacton einwirken lässt und ans den erhaltenen Salzlösungen die Säure in Freiheit setzt.