CH221847A - Verfahren zur Darstellung von pantothensaurem Calcium. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     pantothensaurem        Caleium.       Es wurde gefunden, dass man Salze der       Pantothensäure     
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    auf einfachem     -'Wege    durch Einwirkung alka  lischer Lösungen von     f-Alanin    auf     a-Oxy-          ,8,,8-dimethyl-y-butyrolacton    gewinnen kann.  



  Es war bisher nicht bekannt, freie     Amino-          säuren,    insbesondere     ss-Alanin    mit     Lactonen     zu kondensieren. Der übliche Weg war, die  Ester oder     Amide    der     Aminosäuren    herzustel  len, dann die     Kondensation        vorzunehmen.    und  die Kondensationsprodukte wieder zu ver  seifen.

   Da     P-Ala.ninester        ziemlich        unbe-          siändig    ist und zur     Selbstzersetzung    neigt       (Hoppe-Seylers    Zeitschrift für physiologische  Chemie, 85, S. 116-118), bedeutet     das    vor  liegende Verfahren einen erheblichen Fort  schritt.

           Gegenstand    des vorliegenden     Patentes.    ist       ,ein    Verfahren zur Darstellung von     pantothen-          saurem        Calcium,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man alkalische Lösungen  von     ss-Alanin    auf     a-Oxy-ss,i3-dimethyl-y-buty-          rolaGton    einwirken lässt,

   aus den gebildeten  <B>Al</B>     kalisalzen    durch     Säurezusatz    die     Panto-          thensäure    in Freiheit setzt und diese mit  einer     Caleiumverbindung    neutralisiert. Das  bisher nicht bekannte     pantothensaure    Cal  cium soll als Arzneimittel verwendet werden.  Es ist leicht löslich in Wasser, unlöslich in  Aceton, Äther und, Benzol.         Beispiel   <I>1:</I>    7,12     Gewiehtsteile        ss-Alanin    werden in 50  Raumteilen Wasser mit 85,6 Raumteilen 2,25  normaler     Natriummethylatlösung    versetzt.

    Nachdem das     ss;        Alanin        aufgelöst    ist, gibt  man 10,41     Gewichtsteile        a-Oxy-ss,/3-.dimethyl-          y-butyralacton    hinzu und lässt 1-2 Tage bei       Zimmertemperatur        stehen.    Dann dampft man  die Lösung bei einer     Badtemperatur    von 85      bis 40' im     Vakuum    ein und nimmt den öligen  Rückstand in 100 Raumteilen absolutem Al  kohol auf.

       Man    lässt einige Zeit     stehen,    um       tinverä.nidertes        ss-Alanin    zu     entfernen.    Die       geringe        Menge        auskristallisiertes        ss-Alanin     wird     abfiltriert    und das alkoholische Filtrat  mit der berechneten     Menge    alkoholischer  Salzsäure versetzt.

   Dann wird das aus  gefallene Kochsalz     abgesaugt    und das Fil  trat,     das    die freie     Pantothensäure    enthält, im  Vakuum bei einer     Badtemperatur    von 30         eingedampft.    Die zurückbleibende     Pantotben-          säure    wird in 30 Raumteilen     N@Tasser        g-elö.st     und mit 4 Gewichtsteilen     Calciumearbonat     behandelt.

   Das     überschüssige        ungelöst.    blei  bende     Caleiumcarbona-t        wird        abfil.tr:ert        und     die     wä.=seribe        Lösung-        vorsiehtig,    im     Val-:#mun     eingedampft.

   Der     öli@@-e    Rückstand wird  in 100 Raumteilen absolutem Alkohol  löst und diese Lösung     wieder        eingedampft.     Dann wird der Rückstand nochmals in 100  Raumteilen absolutem Alkohol gelöst, die  Lösung zur     Entfernung        gerin-@er    Verunreini  gungen filtriert. und mit Äther versetzt,  worauf das     pantothensaure        Calcium    sich in.

    festem Zustand in guter Ausbeute     abscheidet.     Das     Calciumsalz    wird     abgesaugt,    mit.     Xther          ausgewaschen    und     getrocknet.     
EMI0002.0046     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2:

  </I>
<tb>  13,4 <SEP> Gewichtsteile <SEP> ss- <SEP> Alanin <SEP> werden <SEP> in
<tb>  65,2 <SEP> Raumteilen <SEP> 2,3 <SEP> n-Natriunimetlivla.t  lösun- <SEP> unter <SEP> Erwärmen <SEP> auf <SEP> 30" <SEP> gelöst.
<tb>  und <SEP> dann <SEP> 19,5 <SEP> Gewichtsteile <SEP> linl@scli-eliendes
<tb>  a-Oxy-f'.ss-dimetliyl-y-but.yrolacton <SEP> hinzu  gefügt. <SEP> Nach <SEP> 1-2tägigem <SEP> Stehen <SEP> bei <SEP> Zim  mertemperatur <SEP> dampft <SEP> man <SEP> den <SEP> Methyl  alkohol <SEP> v <SEP> orsicht.ig <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Ba.d-            temperatur    von<B>30-35'</B> ab und löst den  Rückstand in 200 Raumteilen absolutem  Alkohol.

   Durch Zusatz von 65     Raumteilen          2.32        ii        alkoholischer        Salzsäure    setzt man die       Pantothensäure    in Freiheit.     Um    das     aus-          ,geschiedene    Kochsalz gut     filtrierbar    zu  machen; gibt man 50 Raumteile     Ather    hinzu.  Nach     Entfernung    des Kochsalzes versetzt.

    man die     Pantotliensäurelösung    mit 200 Teilen       Wasser    und 10 Gewichtsteilen     Calcium-          carbonat.    Wenn die     Pantothensäure    voll  ständig in ihr     Calc.iumsalz    umgewandelt ist.  filtriert man das     überschüssizc        Calcium-          co.rbonat    ab und     dampft    die     Lösun,,    vorsich  tig im Vakuum ein.

   Der     Riiclzsta:id    wird in  <B>100</B> Raumteilen     aboaitem    Alkohol     gelöst          und        %vieder    eingedampft. Dann nimmt man  das     Caleiumsalz    in 250 Raumteilen absolu  tem     Alkohol    auf und fällt     da,s        Calciumsalz          durch    Zusatz von<B>700</B> Raumteilen     Ather    aus.  Nach dein Absaugen wird     e,    im Vakuum bei  60" getrocknet. Man erhält 35 Gewichtsteile.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellnng von pantotben- saurem Calcium, dadurch b kennzeichnet, daB man alkalische Lösungen von ss-Alanin auf a-Oxy-ss,ss-dimethyl-y-butyrolacton einwirken lässt, a,us, den gebildeten Alkalisa.lzen durch Säurezusatz die Pantothensäure in Freiheit setzt und diese mit einer Caleumverbindun;_" neutralisiert.

   Das pantothensaure Calcium ist. leicht löslich in Wasser, unlöslich in Aceton, Xther und Benzol.