CH216546A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.Info
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Description
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, ayant pour for mule:
EMI0001.0004
Ce composé fond à 190 C; il est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques.
On a déjà décrit dans les brevets nos 205678, 205679, 205680 et 20568<B>1</B>, et 207309, divers procédés de préparation de la 2-(para-amino-berizène-sulfamido)-pyridine <I>et, en</I> particulier, la condensation des para- acyl-amino-benzène-sulfaÀmides avec les 2- ha.logénopyridines, suivie de l'hydrolse du groupe acyle.
On a maintenant trouvé que le même com- posé peut être obtenu en faisant réagir direc tement la. para-amino-benzène-sulfamide avec rtn dérivé pyridique, contenant -comme sub stituant en position 2 un atome d'halogène réactif, de manière qu'avec élimination d'halo- génure d'hydrogène, il se forme une liaison entre l'atome eazote du groupe sulfamide et l'atome de carbone de la pyridine,
auquel est lié l'halogène.
Pour exécuter la réaction directe entre la para-amino-benzène-sulfamide et le dérivé halogéné, on peut, de préférence, chauffer ensemble en milieu anhydre. la para-amino- benzène-sulfamide et le dérivé halogéné, en présence d'un corps basique, traiter la masse obtenue par de l',eau, et acidifier la dissolu tion aqueuse résultante pour précipiter le dé rivé pyridique de la para-amino-benzène- sulfamide.
Les exemples suivants montrent comment le procédé de l'invention peut être mis en pra tique <I>Exemple 1:</I> Un mélange de 4 g de 2-bromo-pyridine, 4,3 g de p-amino-benzène-sulfamide, 3,6 g de carbonate de potassium anhydre et 0,05 g de poudre de cuivre, est chauffé à<B>180</B> pendant 2heures. La masse fondue est dissoute dans 40 cm- d'eau bouillante. Après filtration et extraction au chloroforme pour éliminer des impuretés résineuses,
la solution obtenue est acidifiée avec de l'acide acétique dilué. Le précipité est filtré, lavé à l'eau et séché. .près recristallisation dans l'acétone, la 2-(p a.mino-benzène-sulfamido)-pyridine de P. F. 190 est. obtenue. Elle est identique à celle préparée par hydrolyse de la 2-(p-acétyl- î amino -benzène-sulfamido)-pyridine selon les brevets cités ci-dessus.
<I>Exemple 2:</I> C n mélange de 5,2 g de 2-iodopyridine, 4,3 g de p-amino-benzène-sulfamide, 3,6 g de carbonate de potassium anhydre et 0,05 g de poudre de cuivre est chauffé à. 150 C pen dant une heure. La masse fondue est dis- #;oute dans 50 cm' d'eau chaude. La solution filtrée est acidifiée avec de l'acide acétique dilué, ce qui précipite la 2-(p-amino-benzène- sulfa.mido)-pyridine. Cristallisée comme dans l'exemple 1, elle fond à 190 .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para- amino-benzène-sulfamido)-pyridine; caracté risé en ce que l'on fait réagir directement de la para-amino-benzène-sulfamide avec un dé rivé halogéné en position 2 de la pyridine, de manière qu'avec élimination d'halogénure d'hydrogène, il se forme une liaison entre l'atome d'azote du groupe sulfamide et l'atome de carbone .de la pyridine, auquel est lié l'halogène.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que, pour faire réagir directement la para-amino-benzène-sulfamide avec le dé rivé halogéné, on chauffe ensemble en milieu anhydre la para -amino-benzène-sulfamide et le dérivé halogéné, en présence d'un corps basique, puis en ce que l'on traite la masse obtenue par de l'eau,et en ce que l'on aci difie la dissolution aqueuse résultante pour précipiter le dérivé pyridique de la para amino-benzène-sulfamide. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction entre la para-amino-benzène-sulfamide et le dérivé halogéné en présence d'un catalyseur. 3.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on purifie la dissolution aqueuse avant de l'acidifier. 4. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ''on utilise comme corps basique du carbonate (le potassium. 5.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que l'on utilise comme catalyseur de la poudre de cuivre.
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