CH307324A - Procédé de préparation de l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine. - Google Patents
Procédé de préparation de l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine.Info
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Description
Procédé de préparation de l'amino-2-hydrogy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine. Il est connu que la diamino-2,4-(chloro-4'- phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine présente une activité antimalarique intéressante.
Un procédé connu de préparation de cette substance comporte la réaction entre la. guani- dine et le P-alcoxy-a-aryl-acrylonitrile. Un tel procédé présente certains désavantages, en particulier du fait. qu'il conduit uniquement à des composés pyrimidiniques contenant un 'groupement amino en 4, ce groupement prove nant du groupement nitrile qui se trouve dans l'une des matières premières, de sorte que le procédé ne peut pas servir à la production de dérivés mono- ou dialeoyl-aminés en position 4.
En vue de pouvoir synthétiser de tels com posés, la titulaire a envisagé la. possibilité de préparer un intermédiaire convenable conte nant le radical chlorophényl-pyrimidine et comportant en position 4 du noyau pyrimidi- nique un substituant réactif.
Il a été trouvé qu'en condensant la guani- dine avec du (chloro-4'-phényl)-2-pentanone- 3-oate d'éthyle, au sein d'oléum contenant. 16 à 40 % et, de préférence 20 % de S03, on obtenait l'amino - 2 - hydroxy-4- (ehloro-4'-phé- nyl)-5-éthyl-6-pyrimidine,
qui constitue un tel intermédiaire et qui est un nouveau composé.
La réaction. qui s'effectue peut être sché matisée comme suit:
EMI0001.0035
L'exemple suivant illustre l'invention. Les points de fusion donnés ont été déterminés au bloc XBfler.
On ajoute lentement 10,8 g de sulfate de guanidine, cristallisé avec une demi-molécule d'eau, à 43 cm3 d'oléum à 201/o refroidi à 0 . A la solution obtenue, on ajoute peu à peu, en refroidissant, 24 g de (chloro-4'-phényl)-2- pentanone-3-oate d'éthyle.
On laisse la masse se réchauffer à température ordinaire, puis chauffe 1 heure au bain-marie à 80 . On verse la solution foncée obtenue sur de la glace pilée, on décante le produit solide qui préci pite et le reprend par 200 cm3 d'eau et 30 cm-3 de soude à 36 Bé. Par acidification de cette solution avec de l'acide acétique, on précipite l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl- 6-pyrimidine brute de PF : 210 . Par recristal- lisation dans l'éthanol bouillant, on obtient le produit pur de PF = 250 .
Le (chloro-4'-phényl)-2-pentanone - 3 - oate d'éthyle de départ (Eb.o.15 = 126-1300) est obtenu par hydrolyse ménagée de l'iminoester éthylique de l'acide (chloro-4'-phényl)-2-penta- none-3-oïqize, ce dernier est obtenu lui-même à partir du nitrile de ce même acide, lequel nitrile (PF. 52 ) provient de la condensation du propionate d'éthyle sur le cyanure de ehlaro-4-benzyle (Eb.14 = 138-139 ).
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de l'amino-2- hy droxy-4- (chloro-4'-phény 1) -5-éthyl-6-pyrimi- dine, caractérisé en ce que l'on condense la guanidine avec le (chloro-4'-phényl)-2-penta- none-3-oate d'éthyle au sein d'oléum contenant 1.6 à 40 % de S03. Le produit obtenu fond, à l'état pur, à 250 C. SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on utilise de l'oléum contenant 20 % de S03.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR307324X | 1951-06-23 |
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|---|---|---|---|
| CH307324D CH307324A (fr) | 1951-06-23 | 1952-06-11 | Procédé de préparation de l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine. |
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1952
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