CH217148A - Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Classifications
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Darstellung einer coclischen Snlfonsäureamidverbindnng. Wie im Hauptpatent angegeben ist, ge langt man zu gegen Infektionskrankheiten hochwirksamen Verbindungen, wenn man Abkömmlinge cyclischer Diamine herstellt, die in den beiden ringständigen Aminogrup- pen Benzolsulfonylreste tragen, deren p-Stel- lung mit dem Stickstoffatom einer stickstoff haltigen Gruppe verknüpft ist. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer cycli- sehen Sulfonsäureamidverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4.4'- Diaminodiphenylsulfid mit einem 4-Nitro- benzolsulfonsäurehalogenid umsetzt. Die Um setzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise Pyridin. Die Abscheidung des Reaktions produktes kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. durch Eingiessen der Reaktionsmischung in verdünnte Mineralsäure. Das so erhältliche 4.4'-Bis-(4"-nitroben- zolsulfonamido) - diphenylsulfid bildet ein schwach gelbes Kristallpulver, das in ver dünnter Natronlauge und in Natriumcarbo- natlösung löslich ist. Das neue Produkt soll therapeutische Anwendung finden. Beispiel: <I>.</I> 21,6 g 4.4'-Diaminodiphenylsulfid wer den in 100 am' Pyridin gelöst. Die Lösung wird allmählich mit 45 g 4-Nitrobenzolsul- fonsäurechlorid versetzt und anschliessend eine Stunde auf dem siedenden Wasserbad erwärmt. Durch Einrühren der Reaktions mischung in. 300 cm' konzentrierte Salzsäure, 300 cm' Wasser und Eis wird das Reaktions produkt abgeschieden, abgesaugt und mit Salzsäure und später mit Wasser aus gewaschen. Man reinigt das so erhaltene 4 . 4'-Bis- (4"-nitrobenzolsulfonamido)-diphe- nylsulfid durch Lösen in Natronlauge und Wiederausfällung mit Essigsäure. Die Ver- bindung bildet ein schwach gelbes Kristall pulver, das sich in verdünnter Natronlauge und in Natriumearbonatlösung mit gelber Farbe löst und beim Trocknen im Dampf schrank unter Braunfärbung zusammen sintert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer cycli- sehen Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4 . 4'-Diaminodiphe- nylsulfid mit einem 4 - Nitrobenzolsulfon- säurehalogenid umsetzt.Das so erhältliche 4.4'-Bis-(4"-nitroben- zolsulfonamido) -#diphenylsulfid bildet ein schwach gelbes Kristallpulver. das in ver dünnter Natronlauge und in Natriumcarbo- natlösimg löslich ist. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels er folgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel Pyridin ver wendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE217148X | 1937-08-04 | ||
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| CH217148A true CH217148A (de) | 1941-09-30 |
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| CH217148D CH217148A (de) | 1937-08-04 | 1938-07-14 | Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung. |
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