CH123269A

CH123269A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.

Info

Publication number: CH123269A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1925-07-29
Filing date: 1925-07-29
Publication date: 1927-11-01

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden        Farbstoff    erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin          (CHs    :     NH2    :

   Cl =1: 2 : 6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,    Behandlung     desKupplungs-          produktes    mit einem     Ätzalkali    und Kondensa  tion der entstandenen Verbindung mit einem       Alkalisalz    einer     Monohalogenessigsäure,    in  die     2-Methyl-3-chlor-l-phenylthioglykolsäure     überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch  Behandeln mit kondensierend wirkenden Mit  teln zum     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten          cyclisiert    und in einer dritten Phase 1 Mole  kül     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten,    1 Mo  lekül     1,2-Naphthooxythiophen    und 1 Molekül  einer aromatischen     Nitrosoverbindung    aufein  ander einwirken lässt, und zwar derart, dass  man die     Nitrosoverbindung    mit einer der  Komponenten reagieren lässt und das so er  haltene     Anil    mit der andern Komponente  kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein  braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure  mit grüner Farbe auflöst.

   Er färbt Baum-    wolle aus goldgelber     Küpe    in leuchtend bor  deauxroten Tönen, die sehr echt-sind.         Beispiel:     71 Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHs    :     NH2    : Cl  - 1 :2: 6) werden in bekannter Weise     dia-          zotiert    und in eine 70   heisse Lösung von  90 Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80 Tei  len Soda eingetragen.

   Ist die Gasentwicklung  beendet, so wird erkalten gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des Äthers mit  125 Teilen Natronlauge ä 40       B6    und 300  Teilen Sprit am     Rückssusskühler    verseift und  in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge  ä 40'     B6    und Wasser, kondensiert. Den Sprit  destilliert man ab, lässt erkalten und säuert  mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene     2=Me-          thyl-3-chlorphenylthioglykolsäure    wird filtriert  und getrocknet.

   Aus verdünntem Sprit um  kristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom  Schmelzpunkt 104  28 Teile dieses Produktes werden nun in  der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid    ge-      löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium  chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 0 bis  65  . Unter lebhafter     Chlorwasserstoffentwick-          lung    nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune  Farbe an. Der Überschuss des     Phosphortri-          chlorids    wird nun im Vakuum     abdestilliert     und der Rückstand in Wasser und Eis aus  getragen zur Zersetzung der Phosphor- und  Aluminiumverbindungen. Man filtriert und  reinigt das Reaktionsprodukt durch Lösen in  verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen reit  Säure.

    



  Das     6-Chlor#-7-methyl-3-oxythiorraplrten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom  Schmelzpunkt 102 bis<B>1030</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit     Wasserdampf     kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  19,8 Teile     6-Chlor--7-methyl-3-oxythionaph-          ten        werden        in        100        Teilen        12        %        iger        Natron-          lauge    gelöst, auf 40 bis<B>500</B> erhitzt und mit  einer Lösung     voll    16,5 Teilen     p-Nitrosodi-          rnethylarrilin    in 100 Teilen Sprit versetzt.  Sofort tritt Kondensation ein und der aus  fallende dicke Brei wird filtriert und so lange  mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das  Filtrat farblos abläuft.

   Das neue     p-Dimethyl-          anrinoanil    des     6-Chlor-7-methyl-thionaplrten-          chirrons    löst sich in heissem Benzol mit roter  Farbe und     kristallisiert    beim     Erkalten    in  schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz  punkt 256 bis 257 0.  



  330 Teile dieses     Anils    werden nun mit  200 Teilen     1,2-Naphthooxythiopherr    in 4000  Teilen     Alkohol    suspendiert und zum Sieden  erhitzt. Nach einigen Stunden ist die Kon  densation beendet. Der abgeschiedene, neue    Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in eitler ersten Phase das 6 Chlor-o-toluidin (CH3:NH.: CL=1:2:

6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung reit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbin dung mit einem Alkalisalz eitler lIonolralo- genessigsäure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phe- nylthioglykolsäur-e überführt,

in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit konden sierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- methyl-3-oxythionaplrterr cyclisiert und in eitler dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7-me- tlryl-3-oxythionaphterr, 1 Molekül 1,2-Naplr- tbooxythiophen und 1 Molekül einer aroma tischen Nitrosoverbindung aufeinander ein wirken lässt, und zwar derart,

dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Komponen ten reagieren lässt und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe auf löst. Er färbt Baumwolle aus goldgelber Küpe in leuchtend bordeauxroten Tönen, die sehr echt sind.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Dimethylamino- anil des 6-Chlor--7-methyltlrionaphterrchinorrs mit dem 1,2-Naplrtlrooxythiophen kondensiert wird.