CH217685A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-5-méthyl-thiazol. - Google Patents

Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-5-méthyl-thiazol.

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CH217685A
CH217685A CH217685DA CH217685A CH 217685 A CH217685 A CH 217685A CH 217685D A CH217685D A CH 217685DA CH 217685 A CH217685 A CH 217685A
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CH
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sep
amino
methyl
benzene
thiazol
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides

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Description


  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-û-méthyl-thiazol.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation du     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-5-méthyl-thiazol,    ayant  pour formule:  
EMI0001.0004     
    Ce composé     fond;    à 243   C.     h,    est. peu soluble  dans l'eau, il     présente    des propriétés bacté  ricides marquantes et     est        susceptible    d'appli  cations thérapeutiques.  



  Le procédé     selon    l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir le     2-amino-5-          méthyl-thiazol    avec un     halogénure,    de para  acyl-amino-benzène-sulfonyle, de manière à  former, par     éliminationd'halogénure        d'hydrro-          gène,    du     2@-(para-acyl-ammno-benzène-sulf-          amido)-5-m6thyl-thnazal,        puis,

      en     -ce    que l'on  soumet ce .dernier corps à une     hydrolyse    pour  en éliminer le     groupe    acyle et obtenu le     2-          (para-        amino-benzène-,sulfamido)    - 5 -     méthyl-          thiazol.     
EMI0001.0028     
  
    De <SEP> préférence, <SEP> on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> le. <SEP> 2--amino  5-méthyl;

   <SEP> thiazol <SEP> avec <SEP> du <SEP> chlbrure <SEP> de <SEP> para  acétyl-amino-benzène <SEP> sulfonyle. <SEP> L'hydrolyse
<tb>  du <SEP> 2'-(para-acyl=amino-benzène-su-Ifamido)-5  m6thyl-thi:azal, <SEP> peut <SEP> être <SEP> réalisée <SEP> en <SEP> milieu
<tb>  alcalin <SEP> ou <SEP> en <SEP> milieu <SEP> acide.
<tb>  



  L'exemple <SEP> suivant <SEP> montre <SEP> comment <SEP> le
<tb>  procédé <SEP> selon <SEP> l'invention <SEP> peut <SEP> être <SEP> mis <SEP> en <SEP> pra  tique:
<tb>  A <SEP> 11,4 <SEP> gr <SEP> de <SEP> 2-amino-5-méthyl-thiazol
<tb>  (dissous,- <SEP> dans <SEP> <B>25</B> <SEP> cm@ <SEP> de <SEP> pyridine <SEP> sèche) <SEP> on
<tb>  ajoute <SEP> lentement <SEP> 24 <SEP> gr <SEP> de <SEP> p-acétyl-amino  benzène=sulfochlorure. <SEP> On <SEP> laisse <SEP> s'élever <SEP> la
<tb>  température <SEP> -du <SEP> mélange <SEP> à <SEP> <B>50-60'</B> <SEP> C <SEP> pen  dant <SEP> le <SEP> courant <SEP> de <SEP> l'addition, <SEP> puis <SEP> on <SEP> la <SEP> porte
<tb>  à <SEP> <B>100'</B> <SEP> C <SEP> pendant <SEP> 15 <SEP> minutes. <SEP> Après:

   <SEP> refroi  dissement, <SEP> le <SEP> tout <SEP> est <SEP> versé <SEP> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> et
<tb>  le <SEP> 2-(p-acétyl-amino-benzène-sulfamido)-5  m6thyl-thiazol <SEP> qui <SEP> se <SEP> sépare <SEP> est <SEP> cristallisé
<tb>  par <SEP> -dissolution <SEP> dans <SEP> 1a <SEP> soude <SEP> chaude <SEP> diluée
<tb>  et <SEP> addition <SEP> .d'un <SEP> excès <SEP> d'acide <SEP> acétique.
<tb>  



  Après: <SEP> ébullition <SEP> avec <SEP> 10- <SEP> volumes <SEP> de <SEP> soude         2 N pendant 45 minutes,     l'acidification    avec  de l'acide acétique chaud<B>50%</B> précipite     I < :        2-          (p    -     amino    -benzène -     sulfami    do)- 5     -méthyl-tlii-          a.zol.    Le produit est encore mieux purifié par  précipitation de son     chlorhydrate    de     @sa    solu  tion     aqueuse    par addition de chlorure de so  dium. Le chlorhydrate est     alors    reconverti  en base (P.

   F. 243' C) par ébullition     avcc     une solution diluée     aqueuse    d'acétate     (l(,     soude.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(pa.ra.-amino- benzène-sulfamido)-5-méthyl-thiazol, caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-5- méthyl-thia.zol avec un halogénure de para- acyl-amino-benzène-sulfonyle, de manière à former, par élimination d'halogénure d'hydro gène, du 2-(pa:
    ra.-acyl-a.mino-benzène-.sulf- amido)-5-méthyl-thiazol, puis en ce que l'on soumet ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir le ?- (para- amino -benzène -sulfamido) - 5 -méthyl- thiazol. Ce dernier composé fond à 243.
    C, i1 présente des propriétés bactéricides mar- quante.s et. est susceptible d'applications thérapeutiques. SOUS-REVENDICATIONS l . Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-5- méthyl-thiazol avec du ch'loruire de para acétyl-amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le corps obtenu à l'hydroyse. 2.
    Procédé selon la revendication, carac térisé en. ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce (lue l'on effectue l'hydrolyse en milieu acide.
CH217685D 1938-09-15 1939-06-01 Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-5-méthyl-thiazol. CH217685A (fr)

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