CH217686A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-phényl-thiazol. - Google Patents
Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-phényl-thiazol.Info
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Description
Proeédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-phényl-thiazol. La présente invention a pour objet un procédé de préparation du 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-4-phényl-thiazol, ayant pour formule:
EMI0001.0005
Ce composé fond à 190 C, il est peu soluble dans l'eau, il présente des propriétés bactéri cides marquantes et est susceptible d'appli cations thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- phényl-thiazol avec un halogénure de para- acyl-amino-benzène-sulfonyle, de manière à former, par élimination d'hal.og6nure d'hydro gène, du 2-para.-acyl-amino-benzène-sul.f- amido)-4-phényl-thiazol!, puis en ce que l'on soumet ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle -et obtenir le 2 (para - amino - benzène - s.ulfamida)
- 4 - phényl.- tliia.zol.
De préférence, on fait réagir le 2-amina-4- phényl-thiazol avec du chlorure de para- acétyl-amino-benzène-sulfonyle. L'hydxolyse du 2-(para=acyl, amino-benzène-sulfamido)-4- phiényl-thiazol peut être réalisée en milieu alcalin au en milieu acide.
L'exemple suivant montre comment le procédé selon L'invention peut être mis en pratique: 17,6 gr de 2-amino-4-phényl-thiazol (Trau- mann Ann. 249, 39) sont dissous dans 45 cm' de pyridine et l'on ajoute peu à peu en agi tant en l'espace d'une demi-heure, 23,3 gr de p-acétyl-,amino@-.benzène-isulfochlorure, La réaction est achevée par chauffage pendant une heure au bain de vapeur @et le mélange réactionnel encore chaud est versé dans un excès d'acide chlorhydrique dilué: le précipité est filtré et lavé.
Le produit est hydrolysé par ébullition avec de la soude 2N pendant deux heures et la solution résultante acidifiée avec de l'acide acétique. Le ?-(p-amino- ben.zène)-sulfamido)-4-phényl-thiazol est pré cipité et après purification par conversion en sel de sodium, on libère l'acide libre, et re- cristallise le produit qui fond à 190 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(para-amiiio- benzène-sulfamido)-4-phényl-thia7,ol, earacté- risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- phényl-thiazol avec un halogénure de para- acyl-ami.no-benzène-sulfonyle, de manière à former, par élimination d.'halogénure d'hydro gène, du 2-(para-acyl-amino-benzène-sulf- a.niido)-4-phényl-thiazol, puis en ce que l'on soumet.ce dernier corps. à, une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir le 2- (para.-amino- benzène- sulfamido) -4- phényl- thiazol. Ce dernier composé fond à 190 C;il est peu soluble dans :l'eau; il présente des propriétés bactéricides marquantes et est sus ceptible d'applications thérapeutiques. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la. revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino- 4-phényl-thiazol avec du chlorure de para aeétyl-amino-benzène-sulfonyle, puis en ce due l'on soumet ,le corps obtenu à l'hydrolyse. 2.Procédé selon 'la revendication, carae- térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin. 3. Procédé selon :la revendication, carac- térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu acide.
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1939
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