CH214344A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine.Info
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Description
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine, ayant pour formule
EMI0001.0004
Ce composé fond à 219 C; il est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- 6-méthyl-pyridine avec un halogénure de para- acyle-amino-benzène-sulfonyle, de manière à former, en éliminant de l'halogénure d'hydro gène, de la 2-(para-acyle-amino-benzène-sulf- amido)-6-méthyl-pyridine, puis en ce que l'on <I>soumet ce</I> dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir la 2 (p ara-amino-benzène - sulfamido)
-6-méthyl- py- ridine. De préférence, on fait réagir de la 2 amino-6-méthylpyridine avec du chlorure de para-acétyl-amino-benzène-sulfonyle. L'hydro lyse de la 2-(para-acyle-amino-benzène-sulf- amido)-6-méthyl-pyridine peut être réalisée en milieu alcalin.
Voici un exemple d'exécution du procédé de l'invention 10,8 gr de 2-amino-6-méthyl-pyridine sont mis en suspension dans 20 cm3 de pyridine: on ajoute 23,5 gr de chlorure de p-acétyl- amino-benzène-sulfonyle et le mélange est chauffé au bain-marie pendant 10 minutes.. En diluant à l'eau la 6-méthyl-2-(p-acétyl- amino-benzène-sulfamido)-pyridine brute se sépare, que l'on recueille et qui, après cris tallisation dans l'acide acétique dilué, fond à 215 C.
Elle est traitée à l'ébullition avec 150 cml d'une solution 2 N de soude, filtrée, et on ajoute 150 cm' d'acide acétique 2 N. On obtient ainsi le précipité de 2-(p-amino- benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine pure cristallisée. Le point de fusion du produit ëst 219 C après recristallisation dans l'acide acétique dilué.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para- amino-benzène-sulfamido) - 6 -méthyl-pyridine, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino-6-méthyl-pyridine avec un halogénure de para-acyle-amino-benzène-sulfonyle, de ma nière à former, en éliminant de l'halogénure d'hydrogène, de la 2-(para-acyle-amino-ben- zéne-sulfamido)-6-méthyl-pyridine, puis en ce que l'on soumet ce dernier corps à une hydro lyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)- 6-méthyl-pyridine. Cette dernière fond à<B>2191</B> C ; elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acé tone, l'alcool; elle présente des propriétés bactéricides marquantes et elle est susceptible d'applications thérapeutiques. SOIJS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- 6-méthyl-pyridine avec du chlorure de para acétyl-amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le corps obtenu à une hy drolyse. 2. Procédé selon la, revendication, carac térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin. 3.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on chauffe une solution sèche de 2-amino-6-méthyl-pyridine dans un solvant organique, avec du chlorure de para acétyl-amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le corps obtenu à une hy drolyse.
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| CH214344D CH214344A (fr) | 1937-07-14 | 1938-11-15 | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine. |
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1938
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