CH205681A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.Info
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Description
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, ayant pour for mule:
EMI0001.0004
Ce composé fond à 190 C; il est peu so luble à, froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est carac térisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec de l'anhydride de l'acide ben- zène-sulfonique dont l'un au moins des noyaux benzéniques est substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe -NHI!, de manière à former un dérivé de la 2-benzène-sulfamido-pyridine ayant ledit reste eu position para, puis en ce que l'on effectue la réduction de manière à, obtenir de la 2-(para--amino-benzène-sulfa- mido)-pyridine.
On peut par exemple faire réagir de la 2-amino-pyridine avec l'anhydride de l'acide para-nitro-benzène-sulfonique, de manière à obtenir la 2-,(para-nitro-benzène-sulfamido)- pyridine, puis réduire cette dernière.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté: 10 g d'anhydride de l'acide p-nitro-ben- zène-sulfonique, préparé par action de chlo rure de thionyle sur le di-hydrate de l'acide p-nitro-benzène-sulfonique, sont ajoutés à une solution de 5 g de 2-amino-pyridine dans 25 cm' de pyridine. Le mélange réactionnel s'échauffe et il se forme un précipité de 2- (p-nitro-benzène-sulfamido)
-pyridine. Le mé lange réactionnel est dilué à l'eau et le préci pité est filtré, lavé et séché. Point de fusion: 1851, C. On dissout. 1,4 g de ce précipité dans en viron 5 cm' d'une solution de soude 2N et la suspension du sel de sodium formée au repos est ajoutée à 2-0' C à une pâte d'hydroxyde ferreux obtenue à partir de 10 g de sulfate ferreux (hydraté) dans 30 cm' d'eau et 3 g de soude dans 5 cm' d'eau. Après repos (une heure), le mélange est filtré de l'hydroxyde ferrique et le filtrat, acidifié à l'acide acéti que. La 2-(para-amino-benzène-sulfamide)- pyridine obtenue fond à 190 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para- amino-benzène-sulfamido)-pyridine, caracté risé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec de l'anhydride de l'acide ben- zène-sulfonique dont l'un au moins des noyaux benzéniques est substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe -NH2, de manière à former un dérivé de la 2-benzène-sulfamido-pyridine ayant ledit reste en position para,puis en ce que l'on effectue la réduction de manière à obtenir la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)- pyridine. Cette dernière fond à 190 C; elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; elle présente des propriétés bactéri- cides marquantes et elle est susceptible d'ap plications thérapeutiques.SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec l'anhydride de l'acide para- nitro-benzène-sulfonique, de manière à ob tenir la 2-(para-nitro-benzène-sulfamido)- pyridine, puis en ce que l'on réduit cette dernière. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la réduction avec de l'hydroxyde ferreux.
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