CH217684A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. - Google Patents
Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.Info
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Description
Procédé de préparation<B>du</B> 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. La présente invention a pour objet un procédé de préparation du 2-(para.-amino- benzène-sulfa.mido-4-méthyl-thiazol, ayant pour formule:
EMI0001.0006
Ce composé fond à 240-241 C. Il est peu soluble dans l'eau, il présente -des propriétés bactéricides marquantes et est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4- méthyl-thiazol avec un halogénure de para acyl=amino-benzène-sulfonyl.e, de manière à former, par élimination d'halogénure d'hydro. gène, du 2-(para-acyl-amino-benzène-sulf- amido)-4-métliyl-thiazol, puis en ce que l'on soumet ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir le 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-mé- tliyl-thiazol. De préférence,
on fait réagir le 2-amino- 4-méthyl-thiazo-1 avec du chlorure -de para- acétyl-amino-benzène-sulfonyle. L'hydrolyse du 2-(para-acyl-amino-benzène-su @famido)-4- m6thyl-thiazol peut être réalisée en milieu alcalin et en milieu acide.
L'exemple suivant montre comment le procédé selon l'invention peut être mis en pratique: A une solution .de 114 gr de 2-amino-4- méthyl-thiazoldans 250 cm@ de pyridine sèche, on ajoute lentement en agitant, à une température de 50-6,0 C, 250 gr de p- acétyl-amino-benzène-sulfochlorure;
la solu tion sirupeuse brun-rougeâtre qui en résulte est alors chauffée pendant une heure à <B>100'</B> C, puis versée dans un mélange de 300 cm' d'acide chlorhydrique concentré, un litre d'eau et 500 gr de glace. Le 2-(p-acétyl- amino-benzène -suif ami do)- 4 - méthyl - thiazol brut précipité est filtré, lavé à l'eau et bouilli à reflux pendant 20 minutes avec 300 cm' d'acide chlorhydrique concentré, dilué dans ,son volume d'eau.
La solution ainsi obtenue est diluée avec de l'eau et le ?-(p-amino-benzènie-sulfaznido)- 4-méthyl-thiazol est précipité en rendant alcalin au carbonate de soude. Le produit. peut être purifié par cristallisation à partir de plusieurs solvants (tels que l'acétone ou le méthylglyeal) ou par précipitation du sel de sodium par un excès de soude caustique ou par saturation avec le chlorure de sodium et libération du produit pur par addition d'acide. Le produit pur est une poudre cris talline blanche (P. F. 240-241 C).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du ?-pa.ra-amino- benzène-sulfamido)-4-métbyl-thi@azol, caracté risé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4- méthyl-tbiazol avec un halogénure de para- acyl-amino-benzène-sitlfonyle, de manière à former, par élimination d'halogénure d'Hy drogène, du ?-(para-acyl-amino-benzène-suif- amido)-4-méthy l-tbiazol. puis en ce que l'on soumet ce dernier corps ii une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir le 2- (para-ainino-benzène - snlfamido)-4 -méthyl - thiazol. Ce dernier composé fond à. 240-241 C, il est une poudre cristalline blanche, il est peu soluble dans l'eau, il pré sente des propriétés bactéricides marquantes et est susceptible d'applications thérapeu tiques.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon le revendication, carac- téris6 en ce que 'l'on fait réagir du 2-amino- 4-méthyl-tliiazol avec du chlorure de para- acétyl-amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le .corps obtenu à l'hydrolyse. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin. 3.Procédé selon la revendication, earae- térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu acide.
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1939
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