CH274849A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotiertes        5-Nitro-4-chlor-2-amino-l-oxy-          benzol    mit.     1-Oxynaphthyl-(4)-y-ketobutter-          säure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff färbt Wolle in     gelb-          stichigen    Bordeauxtönen, die durch     Nach-          chromieren    in ein Blau und durch Nach  kupfern in ein Blauviolett übergehen.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff zu verwendende     1-Oxynaphthyl-          (4)-y-ketobuttersäure    kann z. B. ,durch Kon  densation von     1-Oxynaphthalin    mit Bernstein  säureanhydrid in Gegenwart von Aluminium  chlorid oder durch alkalische     Verseifung    der  entsprechenden     1-Alkoxynaphthyl-j(4)-y-keto-          buttersäuren    hergestellt werden.  



  Die Kupplung erfolgt beim vorliegenden  Verfahren mit Vorteil in alkalischem, z. B.       natriumcarbonatalkalischem    Medium.  



       Beispiel:     189,5 Teile     5-Nitro-4-chlor-2-amino-l-oxy-          benzol    werden in 300 Teilen     konz.    Salzsäure  und 500 Teilen Wasser mit 69 Teilen Natrium  nitrit unter Eiskühlung     diazotiert.     



  256 Teile     1,Oxynaphthyl-(4)-y-ketobutter-          säure    werden in 1000 Teilen Wasser unter  Zusatz von 80 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst;  dann werden 150 Teile     Natriumcarbonat    zu  gesetzt. Zu .der so erhaltenen Lösung lässt man  unter Eiskühlung die oben erwähnte     Diazo-          lösung    langsam zufliessen und rührt einige  Stunden bis zur Beendigung der Farbstoff-         bildung.    Man scheidet den Farbstoff durch  Zugabe von     Natriumchlorid    aus, filtriert ab  und trocknet.  



  Die     verwendete        1-Oxynaphthyl-(4)        y-keto-          buttersäure    kann wie     folgt    hergestellt werden:  1. In eine Mischung von 144 Teilen     1-Oxy-          naphthalin,    100 Teilen     Bernsteinsäureanhy-          drid    und 1200 Teilen     Tetrachloräthan    wer  den bei 5 bis 100 270 Teile Aluminiumchlorid  eingetragen.

   Nach einigen Stunden wird die  zähe Masse in 3000 Teile einer Mischung von  Wasser und Eis eingerührt und das     Tetra-          choräthan    wird hierauf mit Dampf     abdestil-          liert.    Die zurückbleibende Aluminiumverbin  dung wird     dann    bei     Kochtemperatur    durch  Zugabe von     Natriumcarbonat    zersetzt und die  erhaltene Reaktionsmischung wird     abfiltriert.     Aus     dein    Filtrat, das das     Natriumsalz    der     1-          Oxynaphthalin-4-y-ketobuttersäture    enthält,

    wird die     schwerlösliche    freie Säure durch Zu  gabe von Salzsäure gefällt. Sie kann nach kur  zer Zeit     abfiltriert    werden. Die     1-Oxynaph-          thalin-4-y-ketobuttersäure    bildet feine Kri  stalle, .die nach dem     Umkristallisieren    aus Al  kohol bei etwa 2260     (unkorrigiert)    schmelzen.  



  2. 258 Teile     1-Methoxynaphthyl-(4)-y-keto-          buttersäure    werden mit 650 Teilen einer       wässerigen,    30 %     igen        Natriumhydroxydlösung     in einem eisernen     Rührautoklav    während 5  Stunden auf 140 bis 145  erhitzt. Dann wird  abgekühlt und mit     Salzsäure.    angesäuert. Man  erhält 230 Teile rohe     1"Oxynaphthyl-(4)-y-          ketobuttersäure    vom Schmelzpunkt 2100, die           gewünschtenfalls    durch     Umkristallisieren    aus  Alkohol gereinigt werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 5-Nitro-4-chlor-2-amino- 1-oxybenzol mit 1-Oxynaphthyl-(4)-y-ketobut- tersäure vereinigt. Der neue Farbstoff färbt Wolle in gelb st:chigen Bordeauxtönen, die durch Nachchro- mieren in ein Blau und durch Nachkupfern in ein Blauviolett übergehen.