CH301689A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, nämlich des 2,4- Dioxy-phenyl-benzyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
einwirken lässt, wobei Y und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Na trium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines Basisehen Kon densationsmittels mit einer Verbindung der Formel 1I umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-benzyl-thioäther bildet ein unter 0,02 mm bei 140 bis 145 siedendes, farbloses Öl, welches nach einiger Zeit zu weissen Kri stallen erstarrt, die bei 86 bis 87 schmelzen. <I>Beispiel:</I> 20,0 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in einer Lösung von 3,24 g Natrium in 200 cm3 Äthanol mit 20,0 g Benzylchlorid 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
Darauf destilliert man den Alkohol ab, nimmt in Äther auf und schüttelt gut mit Wasser durch. Nach dem Trocknen wird der Äther abdestilliert und der Rück stand im Vakuum fraktioniert.
Man erhält so 19,0 g (das sind 58,5 % der Theorie) des unter 0,02 mm bei 140 bis 145 siedenden 2,4-Dioxy-phenyl-benzyl-thioäthers, welcher nach einigem Stehen kristallin wird und dann bei 86 bis 87 schmilzt.
Die Verbindung ist unlöslich in Wasser und Petroläther; schlecht löslich in Benzol; gut löslich in Äthanol, Aceton, Dioxan, Essig ester, Äther und Chloroform.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0035 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-benzyl- thioäther bildet ein unter 0,02 mm bei 140 bis 145 C siedendes, farbloses Öl, das nach kurzem Stehen erstarrt und dann bei 86 bis 87 schmilzt. Der neue Thioäther soll als Chemo- therapeuticum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem Benzyl-halogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH301689T | 1951-08-07 | ||
| CH297993T | 1951-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301689A true CH301689A (de) | 1954-09-15 |
Family
ID=25733924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH301689D CH301689A (de) | 1951-08-07 | 1951-08-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301689A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3009958A (en) * | 1957-06-06 | 1961-11-21 | Polaroid Corp | Hydroquinonyl derivatives and their synthesis |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH301689D patent/CH301689A/de unknown
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