CH222178A - Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamids.Info
- Publication number
- CH222178A CH222178A CH222178DA CH222178A CH 222178 A CH222178 A CH 222178A CH 222178D A CH222178D A CH 222178DA CH 222178 A CH222178 A CH 222178A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- preparation
- aminobenzenesulfonacylamide
- nitrobenzenesulfonamide
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl chloride Chemical compound CC(C)=CC(Cl)=O BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNRJRKDEGYSHE-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YLNRJRKDEGYSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNQSJWNMLPMJY-UHFFFAOYSA-N 6-iminocyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical compound N=C1C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O SLNQSJWNMLPMJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonaeylamids. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa tentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamids-, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Ni- trobenzoIsulfonamid mit einer den Rest (CHü).C=CHC'=0 abgebenden Verbindung acyliert und da.s entstanden-- p-Nitrobenzol- su,lfon-ss,ss-dimethylacrylsäureamid zum p- Aminobenzolsul.fon-ss,
ss- dimethylacry1säure- a.mid reduziert.
Die neue Verbindung ist ein farbloses Pulver vom F. 177-178'. Sie besitzt wert volle therapeutische Eigenschaften.
Beispiel r: 1 Mol. p-Nitrobenzolsulfonamid wird in Chlorbenzol suependiert, mit 1,2 Mo;l. ss,ss-Di- metliylacrylsäure und 1 Mol. Phosphorpenta- chlorid versetzt und einige Stunden zum Sie den erhitzt.
Nach der Zugabe von wenig Wasser wird das Chlorbenzol, mit Wasser dampf abgeblasen und das zurückbleibende p-Nitrobenzol.sulfon-ss,ss-dimethylacrylsäure- amid in Soda aufgenommen, von wenig un verändertem Nitrobenzolsulfonamid abfil- triert, mit Säure wieder gefällt und aus Al kohol umkristallisiert. F.<B>155'.</B>
Die Reduktion naeh Beehamp führt zum p-Aminobenzolsulfon-ss,ss-dimethylacrylsäure- amid, F.177-178 .
<I>Beispiel 2:</I> 50 Teile p-Nitrobenzolsulfonamid-Natrium werden in 150 Volumteilen Nitrobenzol sus pendiert und mit 12 Teilen ss,ss-Dimethyl- acrylsäurechlori@d versetzt. Die Temperatur steigt langsam auf<B>50'</B> und wird dort 4 Stunden gehalten. Dann wird mit<B>300</B> Teilen Wasser versetzt, laekmusalkalisch, jedoch phenolphtaleinneutral gestellt und das Ganze 1 Stunde bei<B>50'</B> gerührt.
Nachher wird die geringe Menge an unverändertem Sulfonamid abfiltriert, das Filtrat ausgeäth-ert und an gesäuert; dabei fällt das p-Nitrobenzol.sul- fon-ss,ss-.dimethylacrylsäureamid in 70%iger Ausbeute aus. F.155 .
EMI0002.0001
Die <SEP> Reduktion <SEP> nach <SEP> sseeharup <SEP> führt <SEP> zum
<tb> p <SEP> .Iminobenzolsulfon-,B"ö-dimethylaerylsäure a.mid, <SEP> F.177-178 .
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> p <SEP> @Amino benzolsulfona.eylamids, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> p-Nitrobenzolsulfonamid <SEP> mit EMI0002.0003 einer <SEP> den <SEP> Rest. <SEP> (CHR)zC-CHC'- <SEP> () <SEP> abgeben den <SEP> Verbindun,b <SEP> aeyliert <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene <tb> p-Nitrobenzolsulfon-ss,fl-dimethylacrylsäure amid <SEP> reduziert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> farbloses <tb> Pulver <SEP> vorn <SEP> F. <SEP> <B>177-178'.</B> <SEP> Sie <SEP> besitzt <SEP> wert volle <SEP> therapeutische <SEP> Eigenschaften.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH219520T | 1940-06-21 | ||
| CH222178T | 1940-06-21 | ||
| CH242285T | 1943-11-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH222178A true CH222178A (de) | 1942-06-30 |
Family
ID=34139162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH222178D CH222178A (de) | 1940-06-21 | 1940-06-21 | Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH222178A (de) |
-
1940
- 1940-06-21 CH CH222178D patent/CH222178A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH222178A (de) | Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamids. | |
| DE695032C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE466360C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der 1-Methyl-4-isopropylbenzolsulfosaeuren und ihrer Substitutionsprodukte | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| AT254200B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Piperazinverbindungen | |
| CH238089A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid. | |
| CH219520A (de) | Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamids. | |
| CH220971A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH300256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. | |
| CH223030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH243013A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides. | |
| CH300255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. | |
| CH287867A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin. | |
| CH335400A (de) | Verfahren zur Herstellung von die Ausscheidung von Heilmitteln verzögernden Substanzen | |
| CH178548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH230430A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3'-Methyl-4'-methoxy-benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid. | |
| CH320580A (de) | Verfahren zur Herstellung anästhetisch wirkender Mittel | |
| CH223217A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzimidazolderivates. | |
| CH187361A (de) | Verfahren zur Herstellung von N1N2-Di-(2-methyl-4-aminochinolyl-6)-melamin. | |
| CH269401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH297723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH269409A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH298740A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH243012A (de) | Verfahren zur Darstellung von N1-3',4'-Dimethyl-benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid. | |
| CH161242A (de) | Verfahren zur Darstellung des Essigsäureesters der 4-Lactylaminobenzol-1-arsinsäure. |